Diatretin II

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diatretin II
Andere Namen	(2E)-7-Cyan-2-hepten-4,6-diinsäure (IUPAC)
Summenformel	C8H3NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-15-0 PubChem 6433188 ChemSpider 4938371 Wikidata Q27271268
Eigenschaften
Molare Masse	145,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diatretin II ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um eine stark ungesättigte Carbonsäure, die eine Doppelbindung, zwei Dreifachbindungen und eine Nitrilgruppe aufweist.

Geschichte

Nach seiner Entdeckung wurde die Verbindung zunächst irrtümlicherweise für ein Amid statt ein Nitril gehalten.

Vorkommen

Diatretin II wurde aus dem Fleischfalben Trichterling (Gattung Trichterlinge) isoliert. Die Verbindung kommt auch im Violetten Rötelritterling vor.

Eigenschaften

Diatretin II wirkt antibakteriell gegen Streptococcus pyogenes, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis und andere Bakterienarten. Es wirkt auch fungizid gegen verschiedene Pilzarten, hierzu sind allerdings höhere Konzentrationen nötig als für die antibakterielle Wirkung.

Synthese

Die Verbindung kann ausgehend von (E)-Pent-2-en-4-in-1-ol und Propiolnitril synthetisiert werden. Dazu werden beide Verbindungen in die jeweiligen Kupfer-Acetylide überführt und mittels Kaliumhexacyanidoferrat(III) oxidativ gekuppelt. Der erhaltene Alkohol kann mit Chromschwefelsäure zu Diatretin II oxidiert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. 1 2 3 4 Marjorie Anchel: Metabolic products of Clitocybe diatreta. I. Diatretyne amide and diatretyne nitrile. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 78, Nr. 1, November 1958, S. 100–110, doi:10.1016/0003-9861(58)90318-7. 
3. 1 2 3 P. J. Ashworth, E. R. H. Jones, G. H. Mansfield, K. Schlögl, J. M. Thompson, M. C. Whiting: 191. Researches on acetylenic compounds. Part LIX. The synthesis of three polyacetylenic antibiotics. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1958, S. 950–954, doi:10.1039/jr9580000950. 
4. 1 2 Marjorie Anchel: Structure of Diatretyne 2, an Antibiotic Polyacetylenic Nitrile from Clitocybe diatreta. In: Science. Band 121, Nr. 3147, 22. April 1955, S. 607–608, doi:10.1126/science.121.3147.607. 
5. ↑ N. G. Heatley, J. S. Stephenson: Identity of ‘Nudic Acid B’ and ‘Diatretyne II’. In: Nature. Band 179, Nr. 4569, Mai 1957, S. 1078–1078, doi:10.1038/1791078a0.