Dichloressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloressigsäure
Andere Namen	Dichlorethansäure; DCA;
Summenformel	C2H2Cl2O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-207-0
ECHA-InfoCard	100.001.098
PubChem	6597
ChemSpider	10771217
DrugBank	DB08809
Wikidata	Q412845
Eigenschaften
Molare Masse	128,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	9–13 °C
Siedepunkt	194 °C
Dampfdruck	0,19 hPa (20 °C)
pKS-Wert	1,29
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; sehr gut löslich in DMSO, Ethanol und Aceton;
Brechungsindex	1,466
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐311‐314‐351‐360‐362‐373‐400
	EUH: 071
	P: 201‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	0,51 ml·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 2820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−496,3 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichloressigsäure (kurz DCA, von englisch Dichloroacetic Acid) ist eine chlorierte Essigsäure, bei der zwei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch zwei Chloratome substituiert sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.

Vorkommen

Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.

Gewinnung und Darstellung

Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von Chloralhydrat und Kaliumcyanid oder Kaliumhexacyanidoferrat(II) in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.

Verwendung

Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamide) benutzt.

Arzneistoff

In klinischen Studien wird die Anwendung von Dichloracetat als Arzneistoff bei mehreren Erkrankungen geprüft. Bei der Laktatazidose kann es möglicherweise die Enzym-eigene Kinase des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase hemmen. Bei Morbus Crohn erwies es sich an Mäusen als wirksam, durch Anregung der Darmregeneration und Steigerung der Mitochondrien-Funktion.

Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007 ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen. Für eine Zulassung liegen bisher keine ausreichenden Belege der klinischen Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte Dichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.

Weblinks

Commons: Dichloressigsäure – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Dichloressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters; The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium; ISBN 978-0-87371-716-8
↑ Datenblatt Dichloroacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2013 (PDF).
↑ Eintrag zu Dichloroacetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. Vol. 4, 1951. S. 119.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
↑ Greenfacts: Dichloroacetic acid.
↑ WHO: Dichloroacetic Acid in Drinking-water (PDF-Datei; 183 kB).
↑ Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1901, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): Some drinking-water disinfectants and contaminants, including arsenic (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 84). IARC Press, Lyon/Geneva 2004, ISBN 978-92-832-1284-3 (iarc.fr).
↑ Sevana Khaloian, Eva Rath, Nassim Hammoudi, Elisabeth Gleisinger, Andreas Blutke, Pieter Giesbertz, Emanuel Berger, Amira Metwaly, Nadine Waldschmitt, Matthieu Allez, Dirk Haller: Mitochondrial impairment drives intestinal stem cell transition into dysfunctional Paneth cells predicting Crohn’s disease recurrence. In: Gut. 2020, Band 69, Nummer 11, S. 1939–1951 doi:10.1136/gutjnl-2019-319514.
↑ Small molecule offers big hope against cancer (Memento vom 27. Februar 2007 im Internet Archive), University of Alberta Express News, 16. Januar 2007.
↑ NZZ online: Krebszellen unter Zwangsbeatmung. 4. April 2007.
↑ Rosemary Cashman: Dichloroacetic Acid (DCA) for brain tumours. (PDF; 1,6 MB) BC Cancer Agency, abgerufen am 1. Februar 2012 (englisch).
↑ N. Zhang, A. F. Palmer: Development of a dichloroacetic acid-hemoglobin conjugate as a potential targeted anti-cancer therapeutic. In: Biotechnology and bioengineering. Band 108, Nummer 6, Juni 2011, S. 1413–1420, doi:10.1002/bit.23071. PMID 21328317.
↑ Franziska Badenschier: Experten warnen vor vermeintlichem Wundermittel. spiegel.de, 30. März 2007, abgerufen am 1. Februar 2012.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr).

[roempp-1] 1 2 Eintrag zu Dichloressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[NTP-3] 1 2 Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters; The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium; ISBN 978-0-87371-716-8

[Sigma-4] Datenblatt Dichloroacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2013 (PDF).

[CLP_100.001.098-5] Eintrag zu Dichloroacetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ama-6] 1 2 AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. Vol. 4, 1951. S. 119.

[CRC90_5_21-7] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.

[8] Greenfacts: Dichloroacetic acid.

[9] WHO: Dichloroacetic Acid in Drinking-water (PDF-Datei; 183 kB).

[10] Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1901, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): Some drinking-water disinfectants and contaminants, including arsenic (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 84). IARC Press, Lyon/Geneva 2004, ISBN 978-92-832-1284-3 (iarc.fr).

[12] Sevana Khaloian, Eva Rath, Nassim Hammoudi, Elisabeth Gleisinger, Andreas Blutke, Pieter Giesbertz, Emanuel Berger, Amira Metwaly, Nadine Waldschmitt, Matthieu Allez, Dirk Haller: Mitochondrial impairment drives intestinal stem cell transition into dysfunctional Paneth cells predicting Crohn’s disease recurrence. In: Gut. 2020, Band 69, Nummer 11, S. 1939–1951 doi:10.1136/gutjnl-2019-319514.

[13] Small molecule offers big hope against cancer (Memento vom 27. Februar 2007 im Internet Archive), University of Alberta Express News, 16. Januar 2007.

[14] NZZ online: Krebszellen unter Zwangsbeatmung. 4. April 2007.

[15] Rosemary Cashman: Dichloroacetic Acid (DCA) for brain tumours. (PDF; 1,6 MB) BC Cancer Agency, abgerufen am 1. Februar 2012 (englisch).

[16] N. Zhang, A. F. Palmer: Development of a dichloroacetic acid-hemoglobin conjugate as a potential targeted anti-cancer therapeutic. In: Biotechnology and bioengineering. Band 108, Nummer 6, Juni 2011, S. 1413–1420, doi:10.1002/bit.23071. PMID 21328317.

[17] Franziska Badenschier: Experten warnen vor vermeintlichem Wundermittel. spiegel.de, 30. März 2007, abgerufen am 1. Februar 2012.

[18] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr).