Dichloracetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloracetonitril
Andere Namen	2,2-Dichloracetonitril; Dichlormethylcyanid; DCAN;
Summenformel	C2HCl2N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-159-4
ECHA-InfoCard	100.019.237
PubChem	18177
ChemSpider	21106099
Wikidata	Q27155945
Eigenschaften
Molare Masse	109,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,369 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	110–112 °C
Löslichkeit	löslich in Chloroform; schlecht löslich in Methanol; praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Hexan, Benzol, Ethanol, Diethylether, Aceton und Dichlormethan;
Brechungsindex	1,44 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐314
	P: 210‐233‐280‐301+312‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Dichloracetonitril kommt als Beiprodukt bei der Desinfektion von Trinkwasser vor.

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetonitril kann durch Reaktion von Cyanessigsäure mit N-Chlorsuccinimid in Wasser gewonnen werden.

Eigenschaften

Dichloracetonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Chloroform ist.

Verwendung

Es wird für die Synthese von α-Chlor- und α,α-Dialkyl-substituierten Nitrilen verwendet. Es ist auch ein Baustein für die Synthese von Pyrimidinen und Pyridinen und unterliegt der Darzens-Reaktion mit Aldehyden und Ketonen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Dichloracetonitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Dichloroacetonitrile bei LGC Standards, abgerufen am 4. Oktober 2023.
1 2 3 Bundy, G. L. (2001). Dichloroacetonitrile. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289x.rd084
↑ M. K. Smith, J. L. Randall, J. A. Stober, E. J. Read: Developmental toxicity of dichloroacetonitrile: A by-product of drinking water disinfection. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 12, Nr. 4, 1989, S. 765–772, doi:10.1016/0272-0590(89)90008-0.
↑ Formation and degradation of dichloroacetonitrile in drinking waters. In: iwaponline.com. Abgerufen am 4. Oktober 2023.
↑ IARC: IARC MONOGRAHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS, Volume 52, 12.–19. Juni 1990, abgerufen am 4. Oktober 2023

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Dichloracetonitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).

[LGC-2] 1 2 3 Eintrag zu Dichloroacetonitrile bei LGC Standards, abgerufen am 4. Oktober 2023.

[Bundy-3] 1 2 3 Bundy, G. L. (2001). Dichloroacetonitrile. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289x.rd084

[4] M. K. Smith, J. L. Randall, J. A. Stober, E. J. Read: Developmental toxicity of dichloroacetonitrile: A by-product of drinking water disinfection. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 12, Nr. 4, 1989, S. 765–772, doi:10.1016/0272-0590(89)90008-0.

[5] Formation and degradation of dichloroacetonitrile in drinking waters. In: iwaponline.com. Abgerufen am 4. Oktober 2023.

[6] IARC: IARC MONOGRAHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS, Volume 52, 12.–19. Juni 1990, abgerufen am 4. Oktober 2023