Latessa wurde als Richard Robert Latessa in Cleveland im US-Bundesstaat Ohio geboren. Er war das sechste von sieben Kindern von Antoinette Demore (1894–1973), einer Autosattlerin, und Dan Latessa. Nach seiner Schulzeit diente er in den Jahren 1951 und 1952 in der United States Army; er arbeitete in Cleveland auch als Maschinenschlosser und Zeitungsbote.
Der Besuch einer Musical-Aufführung im Theater Karamu House in Cleveland, das als das älteste afroamerikanische Theater der Vereinigten Staaten gilt, inspirierte ihn dazu, selbst für eine Rolle vorzuspielen und er sammelte ab 1952 erste Bühnenerfahrungen. Am Theater lernte er auch seine spätere Ehefrau Shirley Stollman kennen, als beide in einem Theaterstück als Ehepaar besetzt wurden. Aus der später geschiedenen Ehe mit Stollman gingen drei Töchter hervor: Gabrielle und Gina Latessa sowie Rachel Toomey.
Latessa starb im Alter von 87 Jahren an Herzversagen in Manhattan und fand seine letzte Ruhe auf dem Lake View Cemetery in seiner Geburtsstadt Cleveland.
Karriere
Im Jahr 1959 zog Latessa nach New York City um eine professionelle Schauspielkarriere zu beginnen. Eine erste Rolle hatte er 1960 in The Fantasticks als Hucklebee am Sullivan Street Playhouse.
Sein Broadway-Debüt hatte 1968, im Alter von 38 Jahren, in dem Stück The Education of HYMAN KAPLA*N. In den folgenden Jahrzehnten etablierte er sich als erfolgreicher Theaterdarsteller und trat unter anderem in den Broadway-Produktionen Follies, Rags, The Cherry Orchard, Damn Yankees, A Funny Thing Happened on the Way to the Forum, Cabaret und The Will Rogers Follies auf. Er war auch am Off-Broadway und landesweit zu sehen. 2003 erhielt er für seine Rolle als Wilbur Turnblad im Broadway-MusicalHairspray den Tony Award und den Drama Desk Award als „bester Nebendarsteller in einem Musical“. 2010 war er in der Broadway-Neuinszenierung von Promises, Promises als Dr. Dreyfuss zu sehen. 2012 spielte er neben Linda Lavin im Drama The Lyons, kurz nachdem er ein künstliches Kniegelenk bekommen hatte.
Neben seiner Arbeit auf der Bühne war er auch im Film und zahlreichen Fernsehserien zu sehen. Einen ersten Auftritt vor der Kamera hatte er 1968 in einer Folge der Fernsehserie Mini-Max oder die unglaublichen Abenteuer des Maxwell Smart. Zu seinen bekanntesten Filmauftritten gehörten Stigmata und Alfie; 1978 sprach er zudem Renato in Ein Käfig voller Narren. Im Fernsehen spielte er unter anderem in Kobra, übernehmen Sie, Die Sopranos und Law & Order. Bekannt wurde er vor allem als der zweite und bekannteste Darsteller der Rolle des Noel Douglas in der Fernsehserie The Edge of Night. 1997 verkörperte er die Rolle des Neil Hayes in der SeifenoperOne Life to Live. Einen letzten Auftritt vor der Kamera hatte er im Jahr 2015 in einer Folge der Fernsehserie Old Mom Out.