Dienöstrol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Dienestrol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 266,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
228–233 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat. Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.
Isomere
| Isomere von Dienestrol | ||
| Name | Dienestrol (E,E-Isomer) | Isodienestrol (Z,Z-Isomer) |
| Andere Namen | α-Dienestrol | β-Dienestrol cis,cis-Dienestrol |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 13029-44-2 | 35495-11-5 |
| 84-17-3 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-519-7 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.381 (unspez.) | ||
| PubChem | 667476 | 5356512 |
| 3049 (unspez.) | ||
| Drugbank | DB00890 | – |
| – (unspez.) | ||
| Wikidata | Q5274949 | Q27258829 |
| Q61734143 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
Aus 4-Acetoxypropiophenon erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.
Eigenschaften
Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung
Dienöstrol, als Farmacyrol (Dienestroldiacetat) Ende der 1940er Jahre eingeführt und in den 1950er Jahren als Tabletten, Vaginaltabletten, Salbe und als Kristallsuspension in Ampullen angeboten, kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden. Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form. In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.
Einzelnachweise
- ↑ INN Recommended List 16, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1976.
- 1 2 Eintrag zu Dienestrol bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2022.
- 1 2 3 Datenblatt Dienöstrol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
- 1 2 3 4 George W.A Milne: Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Dienestrol bei LGC Standards, abgerufen am 11. Juli 2022.
- 1 2 J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetoxypropiophenon: CAS-Nr.: 25743-56-0, PubChem: 237895, ChemSpider: 207741, Wikidata: Q82020825.
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. Wiley, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 84-19-5, EG-Nr.: 201-520-2, ECHA-InfoCard: 100.001.382, PubChem: 24884313, Wikidata: Q113018503. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 24705-61-1, PubChem: 5805243, ChemSpider: 4707742, DrugBank: DB14668, Wikidata: Q27275988.
- ↑ Farmacyrol. In: Bayerisches Ärzteblatt. 3. Jahrgang, Heft 19/20, Oktober 1948, S. 132 (Digitalisat).
- ↑ Follikelhormon-Therapie mit Farmacyrol. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXIV (Anzeige der Farmaryn-Gesellschaft, Berlin).
- ↑ Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Monographie Dienestrol, European Pharmacopoeia 7th Edition (Ph. Eur. 7.0), EDQM Council of Europe, 2009.
- ↑ Monograph Dienestrol, USP 40-NF 35, United States Pharmacopeia, 2017.