Bernsteinsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bernsteinsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethylsuccinat; Dimethylbutandiat; DIMETHYL SUCCINATE (INCI);
Summenformel	C6H10O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-419-9
ECHA-InfoCard	100.003.110
PubChem	7820
ChemSpider	13848341
Wikidata	Q27271375
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3
Schmelzpunkt	18–19 °C
Siedepunkt	196 °C
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton und Ethanol; sehr gut löslich in Diethylether;
Brechungsindex	1,419 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bernsteinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Bernsteinsäuredimethylester wurde in Filbert-Nüssen und Sternfrucht nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Bernsteinsäuredimethylester kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Methanol zu Dimethylmaleat und dessen anschließende Hydrierung gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch direkte Veresterung von Bernsteinsäure mit Methanol in Benzollösung beim Kochen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.

Eigenschaften

Bernsteinsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.

Verwendung

Bernsteinsäuredimethylester wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet. Die Verbindung hat ein breites Spektrum an industriellen Anwendungen wie funktionale Flüssigkeiten (offene Systeme), Zwischenprodukt, Lackadditiv, Pigmentlösemittel und Viskositätsregler. Sie kann auch zur Herstellung biologisch abbaubarer Polymere verwendet werden.

Durch Umsetzung mit Natriummethanolat cyclisiert Bernsteinsäuredimethylester in einer Claisen-Kondensation zu Dimethylsuccinylsuccinat, ein Vorprodukt zur Herstellung von Chinacridon-Pigmenten.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu DIMETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Dimethylsuccinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt Dimethyl succinate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 Datenblatt Dimethyl succinate, 98 %, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
1 2 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Marz, Stefan: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran : Prozessintensivierung und Kinetik. KIT Scientific Publishing, 2014, ISBN 978-3-7315-0093-3, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dudáš, Jozef & Kotora, Marcel & Bradáč, Michal & Markoš, Jozef: Design consideration of dimethyl succinate production process. In: Chemical Papers. 68 (2014). doi:10.2478/s11696-014-0580-4.
↑ John F. Kennedy, Glyn O. Phillips, P. A Williams: Recent Advances in Environmentally Compatible Polymers Cellucon '99 Proceedings. Woodhead Publishing, 2001, ISBN 1-85573-545-8, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Terence R. Chamberlain: High Performance Pigments. John Wiley & Sons, Ltd, 2009, ISBN 978-3-527-62691-5, Quinacridone Pigments, S. 293–329, doi:10.1002/9783527626915.ch18.

[CosIng-1] Eintrag zu DIMETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Dimethylsuccinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-3] 1 2 3 Datenblatt Dimethyl succinate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Dimethyl succinate, 98 %, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).

[George_A._Burdock-5] 1 2 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Marz,_Stefan-6] Marz, Stefan: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran : Prozessintensivierung und Kinetik. KIT Scientific Publishing, 2014, ISBN 978-3-7315-0093-3, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Dudáš, Jozef & Kotora, Marcel & Bradáč, Michal & Markoš, Jozef: Design consideration of dimethyl succinate production process. In: Chemical Papers. 68 (2014). doi:10.2478/s11696-014-0580-4.

[John_F._Kennedy,_Glyn_O._Phillips,_P._A_Williams-8] John F. Kennedy, Glyn O. Phillips, P. A Williams: Recent Advances in Environmentally Compatible Polymers Cellucon '99 Proceedings. Woodhead Publishing, 2001, ISBN 1-85573-545-8, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TRChamberlain-9] Terence R. Chamberlain: High Performance Pigments. John Wiley & Sons, Ltd, 2009, ISBN 978-3-527-62691-5, Quinacridone Pigments, S. 293–329, doi:10.1002/9783527626915.ch18.