Diphenyldisulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenyldisulfid
Andere Namen	Phenyldisulfid; 1,1'-Dithiodibenzol;
Summenformel	C12H10S2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit strengem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-926-4
ECHA-InfoCard	100.011.752
PubChem	13436
ChemSpider	12861
Wikidata	Q2423101
Eigenschaften
Molare Masse	218,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,353 g·cm−3
Schmelzpunkt	61 °C
Siedepunkt	310 °C; 192 °C (15 mmHg);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Diethylether, Kohlenstoffdisulfid und Benzol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐373‐410
	P: 273‐260‐264‐280‐391‐314
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.

Gewinnung und Darstellung

Diphenyldisulfid kann durch Reaktion von Luft mit einer Lösung von Thiophenol gewonnen werden.

Eigenschaften

Diphenyldisulfid ist ein weißes bis gelbliches kristallines Pulver mit strengem Geruch, das praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich bei Temperaturen über 200 °C langsam. Sie besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19. Diphenyldisulfid reagiert leicht mit Kohlenstoff-Nukleophilen und Alkenen.

Verwendung

Diphenyldisulfid wird als zur Reagenz zur Einführung eines Phenylthio-Teils in Verbindungen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Diphenyldisulfid, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. Mai 2024.
1 2 3 4 5 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Bioinorganic Catalysis. CRC Press, ISBN 978-0-203-90845-7, S. 547 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jayakody A. Chandrasiri, Charles A. Wilkie: Thermal degradation of diphenyl disulfide and a blend of diphenyl disulfide with poly(methyl methacrylate). In: Polymer Degradation and Stability. Band 46, Nr. 2, 1994, S. 275–284, doi:10.1016/0141-3910(94)90062-0.
↑ S. Płaza, R. Gruziński: Homogeneous and heterogeneous thermal decomposition of diphenyl disulphide. In: Wear. Band 194, Nr. 1, 1996, S. 212–218, doi:10.1016/0043-1648(95)06859-7.
↑ M. W. R. Bryant, J. D. Lee: The crystal structure of diphenyl disulphide. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 25, Nr. 10, 1969, S. 2094–2101, doi:10.1107/S0567740869005188.
1 2 David Crich: Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry. Wiley, 2013, ISBN 978-1-118-63489-9, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Diphenyldisulfid, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. Mai 2024.

[George_A._Burdock-2] 1 2 3 4 5 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Bioinorganic Catalysis. CRC Press, ISBN 978-0-203-90845-7, S. 547 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Jayakody A. Chandrasiri, Charles A. Wilkie: Thermal degradation of diphenyl disulfide and a blend of diphenyl disulfide with poly(methyl methacrylate). In: Polymer Degradation and Stability. Band 46, Nr. 2, 1994, S. 275–284, doi:10.1016/0141-3910(94)90062-0.

[6] S. Płaza, R. Gruziński: Homogeneous and heterogeneous thermal decomposition of diphenyl disulphide. In: Wear. Band 194, Nr. 1, 1996, S. 212–218, doi:10.1016/0043-1648(95)06859-7.

[7] M. W. R. Bryant, J. D. Lee: The crystal structure of diphenyl disulphide. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 25, Nr. 10, 1969, S. 2094–2101, doi:10.1107/S0567740869005188.

[David_Crich-8] 1 2 David Crich: Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry. Wiley, 2013, ISBN 978-1-118-63489-9, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).