Diphenylsilandiol

Strukturformel
Struktur von Diphenylsilandiol
Allgemeines
Name Diphenylsilandiol
Andere Namen

Dihydroxydiphenylsilan

Summenformel C12H12O2Si
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose monokline Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 947-42-2
EG-Nummer 213-427-4
ECHA-InfoCard 100.012.207
PubChem 24867114
Wikidata Q303824
Eigenschaften
Molare Masse 216,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3

Schmelzpunkt

137–141 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228
P: 210
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylsilandiol, Ph2Si(OH)2, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.

Herstellung

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.

(C6H5)2SiCl2+2 H2O⟶(C6H5)2Si(OH)2+2 HCl

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilanol auch Diphenylsilanol.

Verwendung

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
  2. 1 2 3 Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
  4. 1 2 J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Canadian Journal of Chemistry. 55 (20), 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.
  5. ↑ G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
  6. ↑ C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
  7. ↑ Hans-Jörg Wartmann: Organische Derivate des Silikagels. 1958, doi:10.3929/ethz-a-000098999 (Dissertation, ETH Zürich).
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