Dodecane

Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan
Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan

Die Dodecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Dodecan. Die Dodecane umfassen theoretisch 355 konstitutionsisomere bzw. 900 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C12H26. In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 68 und 390 tatsächlich bekannte Isomere geführt, darunter auch Stereoisomere.

Verwendung

In der Natur kommen Dodecan-Isomere beispielsweise bei der Amerikanischen Dickkopfelritze als Stoffwechselprodukte vor, bei denen n-Dodecan und 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan biotransformiert werden, um somit die Bioakkumulation zu verhindern. In der technischen Chemie wird eine Mischung aus Dodecan-Isomeren als Suspensionsmittel verwendet, vor allem für die katalytische Kettenpolymerisation von Olefinen (Polyolefine) mithilfe von Titaniumhalogenid-Materialien.

Konstitutionsisomere

Aufbauend auf einer Stammkette von fünf bis elf Kohlenstoffatomen müssen sieben bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tert-Butylgruppen sein. Einige Beispiele bekannter Verbindungen sind:

Einzelnachweise

  1. ↑ D. Bonchev: Chemical Graph Theory: Introduction and Fundamentals. CRC Press, 1991, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  3. ↑ Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024.
  4. ↑ Chemical Identifier Search | c12h26. Abgerufen am 14. März 2024.
  5. ↑ NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 14. März 2024 (englisch).
  6. ↑ J. Tolls, J. van Dijk: Bioconcentration of n-dodecane and its highly branched isomer 2,2,4,6,6-pentamethylheptane in fathead minnows. In: Chemosphere. Band 47, Nummer 10, Juni 2002, S. 1049–1057, PMID 12137037.
  7. ↑ Patent EP0026655: Titanium halide material and production thereof. Veröffentlicht am 8. April 1981, Erfinder: Ian William Parsons, John Andrew Licchelli, Anthony David Caunt.‌
  8. ↑ 2,2,4,6,6-PENTAMETHYLHEPTANE | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
  9. ↑ 4-Ethyldecane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
  10. ↑ 3,6-Diethyloctane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
  1. 1 2 Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan: CAS-Nr.: 13475-82-6, EG-Nr.: 236-757-0, ECHA-InfoCard: 100.033.401, PubChem: 26058, ChemSpider: 24272, Wikidata: Q27147086.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Ethyldecan: CAS-Nr.: 1636-44-8, PubChem: 519256, Wikidata: Q82913057.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,6-Diethyloctan: CAS-Nr.: 62183-94-2, PubChem: 526424, Wikidata: Q82102258.