Emtricitabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Emtricitabin
Andere Namen	2′,3′-Didesoxy-5-fluor-3′-thiacytidin; FTC; (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-on;
Summenformel	C8H10FN3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-363-1
ECHA-InfoCard	100.120.945
PubChem	60877
ChemSpider	54859
DrugBank	DB00879
Wikidata	Q422604
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AF09
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	247,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136–140 °C
Löslichkeit	mäßig in Wasser (112 g·l−1)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Emtricitabin, kurz FTC, ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. In Kombination mit Tenofovir ist es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente zur HIV-Prophylaxe (PrEP und PEP); das Kombinationspräparat ist unter dem Handelsnamen Truvada zugelassen.

Emtricitabin ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Struktur

Emtricitabin unterscheidet sich vom Medikament Lamivudin strukturell nur im Vorhandensein eines kovalent gebundenen Fluor-Atoms an Position 5 des Pyrimidin-Ringes (siehe Strukturformel).

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Eliminationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Handelsnamen

Monopräparate

Emtriva [früher Coviracil] (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH), Eviplera (D, A, CH), Stribild (D, A, CH), Genvoya, Odefsey, Symtuza

Literatur

Analytik: Xenobiotica, 96, 26(2), S. 189–199.
Synthese: Journal of Medical Chemistry, 1993, 36(2), S. 181–195.
Pharmakologie: Biochem. Pharmacol., 1993, 45(7), S. 1540–1543.
Verwendung: The Journal of Infectious Diseases, 2000, 182(2), S. 599–602.
Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2001, 48(4), S. 507–513.

Weblinks

Commons: Emtricitabin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Emtricitabin

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta
1 2 Datenblatt Emtricitabine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).
↑ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.

[DrugBank-1] 1 2 Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta

[SDS-2] 1 2 Datenblatt Emtricitabine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).

[Rote_Liste-3] Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.