Esfenvalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Esfenvalerat
Andere Namen	(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-911-9
ECHA-InfoCard	100.118.804
PubChem	10342051
ChemSpider	8517510
Wikidata	Q424851
Eigenschaften
Molare Masse	419,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,175 g·cm−3
Siedepunkt	151–167 °C
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 20 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐317‐370‐373‐410
	P: 260‐273‐280‐301+310‐302+352‐304+340+311
Toxikologische Daten	88,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.

Eigenschaften

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide und extrem fischtoxisch.

Esfenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Nur die (S,S)-Form wirkt als Insektizid.

Stereoisomere von Esfenvalerat
CAS-Nummer: 66230-04-4	CAS-Nummer: 67614-33-9
CAS-Nummer: 67614-32-8	CAS-Nummer: 66267-77-4

Verwendung

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.

Zulassung

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.

Literatur

IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Occupational exposures in insecticide application, and some pesticides (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 53). IARC, Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1253-9 (iarc.fr).

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Esfenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)
↑ Eintrag zu Esfenvalerat; (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry. (PDF) In: CPCB. Mai 2007, abgerufen am 13. Juni 2019 (englisch).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 947 in der Google-Buchsuche).
1 2 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 4.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Esfenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Esfenvalerat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Esfenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[EU-2] 1 2 3 4 5 6 EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)

[CLP_100.118.804-3] Eintrag zu Esfenvalerat; (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry. (PDF) In: CPCB. Mai 2007, abgerufen am 13. Juni 2019 (englisch).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 947 in der Google-Buchsuche).

[Umweltlexikon-6] 1 2 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).

[7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 4.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Esfenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Esfenvalerat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.