Felinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Felinin
Andere Namen	(R)-2-Amino-3-[(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)thio]propionsäure; (2R)-2-Amino-3-[(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)thio]propansäure;
Summenformel	C8H17NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	164607
ChemSpider	144304
Wikidata	Q1053817
Eigenschaften
Molare Masse	207,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Felinin ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die im Urin von verschiedenen Katzen vorkommt. Felinin ist die Vorläufersubstanz für den bakteriellen Abbau durch eine bakterielle Lyase, wodurch das vermutete Katzen-Pheromon 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol (MMB) entsteht.

Vorkommen

Felinin wird unter anderem von Rotluchsen, Graukatzen, chilenischen Waldkatzen und Hauskatzen ausgeschieden.

Biosynthese

Durch eine Kondensationsreaktion von Glutathion und Isopentenylpyrophosphat wird in der Leber 3-Methylbutanolglutathionin (3-MBG) gebildet. Im Blut kommt zudem das Tripeptid γ-Glutamylfelinylglycin (GFG) vor. In der Niere wird 3-MBG hydrolysiert zu Felinin und teilweise acetyliert. Daneben hydrolysiert die Protease Cauxin im Urin vorkommendes Felinylglycin zu Felinin. Daher sind Felinin, Acetylfelinin, Felinylglycin und 3-MBG im Urin vorhanden. Die Katzenpheromone 3-Mercapto-3-methyl-1-butanol, 3-Mercapto-3-methylbutylameisensäure, 3-Methyl-3-methylthio-1-butanol und 3-Methyl-3-(2-methyl-disulfanyl)-1-butanol sind vermutlich Abbauprodukte von Felinin.

Die Biosynthese von Felinin ist Testosteron-gesteuert. Die Konzentration von Felinin im Urin fällt nach der Kastration männlicher Katzen auf etwa ein Drittel und ist dann geringfügig höher als bei weiblichen Katzen oder kastrierten weiblichen Katzen.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Discovery of felinine: Westall, R. G. "Amino acids and other ampholytes of urine. II. Isolation of a new sulfur-containing amino acid from cat urine" Biochemical Journal (1953), 55, 244-8.
↑ W.H. Hendriks, P.J. Moughan, M.F. Tarttelin, A.D. Woolhouse: Felinine: a urinary amino acid of Felidae. In: Comp. Biochem. Physiol. 112B. Jahrgang, Nr. 4, 1995, S. 581–588 (englisch).
↑ P. David Josephy: Molecular Toxicology. Oxford University, 2006, ISBN 978-0-19-977145-5, S. 376 (englisch, google.com [abgerufen am 29. Juli 2013]).
1 2 M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki: A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor. In: Chem. Biol. 13. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1071–1079, doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611 (englisch).
↑ K.J. Rutherfurd, S.M. Rutherfurd, P.J. Moughan, W.H. Hendriks: Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus). In: J. Biol. Chem. 277. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 114–119, doi:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402 (englisch).
↑ W.H. Hendriks, D.R.K. Harding, K.J. Rutherfurd-Markwick: Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus). In: Comp. Biochem. Phys. 139. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 245–251, doi:10.1016/j.cbpc.2004.07.007, PMID 15465671 (englisch).
↑ V. V. Voznessenskaya: Influence of Cat Odor on Reproductive Behavior and Physiology in the House Mouse: (Mus Musculus). In: C. Mucignat-Caretta (Herausgeber): Neurobiology of Chemical Communication. CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, 2014. PMID 24830030, Kapitel 14.
↑ D. Allaway, M. S. Gilham, A. Colyer, T. J. Jönsson, K. S. Swanson, P. J. Morris: Metabolic Profiling Reveals Effects of Age, Sexual Development and Neutering in Plasma of Young Male Cats. In: PloS one. Band 11, Nummer 12, 2016, S. e0168144, doi:10.1371/journal.pone.0168144, PMID 27942045, PMC 5152928 (freier Volltext).

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Discovery of felinine: Westall, R. G. "Amino acids and other ampholytes of urine. II. Isolation of a new sulfur-containing amino acid from cat urine" Biochemical Journal (1953), 55, 244-8.

[3] W.H. Hendriks, P.J. Moughan, M.F. Tarttelin, A.D. Woolhouse: Felinine: a urinary amino acid of Felidae. In: Comp. Biochem. Physiol. 112B. Jahrgang, Nr. 4, 1995, S. 581–588 (englisch).

[GuelphChair2006-4] P. David Josephy: Molecular Toxicology. Oxford University, 2006, ISBN 978-0-19-977145-5, S. 376 (englisch, google.com [abgerufen am 29. Juli 2013]).

[felinine-5] 1 2 M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki: A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor. In: Chem. Biol. 13. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1071–1079, doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611 (englisch).

[Rutherfurd-6] K.J. Rutherfurd, S.M. Rutherfurd, P.J. Moughan, W.H. Hendriks: Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus). In: J. Biol. Chem. 277. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 114–119, doi:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402 (englisch).

[7] W.H. Hendriks, D.R.K. Harding, K.J. Rutherfurd-Markwick: Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus). In: Comp. Biochem. Phys. 139. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 245–251, doi:10.1016/j.cbpc.2004.07.007, PMID 15465671 (englisch).

[nih-830030-8] V. V. Voznessenskaya: Influence of Cat Odor on Reproductive Behavior and Physiology in the House Mouse: (Mus Musculus). In: C. Mucignat-Caretta (Herausgeber): Neurobiology of Chemical Communication. CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, 2014. PMID 24830030, Kapitel 14.

[9] D. Allaway, M. S. Gilham, A. Colyer, T. J. Jönsson, K. S. Swanson, P. J. Morris: Metabolic Profiling Reveals Effects of Age, Sexual Development and Neutering in Plasma of Young Male Cats. In: PloS one. Band 11, Nummer 12, 2016, S. e0168144, doi:10.1371/journal.pone.0168144, PMID 27942045, PMC 5152928 (freier Volltext).