Fenpiclonil

Strukturformel
Strukturformel von Fenpiclonil
Allgemeines
Name Fenpiclonil
Andere Namen

4-(2,3-Dichlorphenyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril

Summenformel C11H6Cl2N2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74738-17-3
EG-Nummer (Listennummer) 616-132-2
ECHA-InfoCard 100.129.266
PubChem 91724
ChemSpider 82824
Wikidata Q3068402
Eigenschaften
Molare Masse 237,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3

Schmelzpunkt

150 °C

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,046 g·l−1 bei 25 °C), aber dispergierbar

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpiclonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrrole und ein 1988 von Ciba-Geigy eingeführtes Kontakt-Fungizid. Fenpiclonil wirkt durch Hemmung der MAP-Kinasen in der Signalkette.

Geschichte

Fenpiclonil basiert ist ebenso wie Fludioxonil von Pyrrolnitrin abgeleitet, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.

Synthese

Zur Herstellung von Fenpiclonil wird zunächst 2,3-Dichloranilin im sauren Medium mit Natriumnitrit zum 2,3-Dichloranilindiazoniumsalz diazotiert. Dieses reagiert mit Acrylnitril und Kalilauge weiter. Das entstandene 2,3-Dichlorzimtsäurenitril reagiert mit Tosylmethylisocyanid (TosMIC) zu Fenpiclonil.

Verwendung

Fenpiclonil wird überwiegend als Saatgutbeize gegen Schneeschimmelerreger, Steinbrand und Stängelbrand im Getreideanbau sowie gegen Rhizoctonia und Helminthosporium in Kartoffelanbau verwendet.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Fenpiclonil nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Fenpiclonil war unter dem Handelsnamen Beret erhältlich, ist aber seit 2003 nicht mehr in Deutschland zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Fenpiclonil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
  2. 1 2 3 4 Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072-2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 Datenblatt Fenpiclonil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
  4. ↑ Pesticide Manual. Vol. 9, S. 376, 1991.
  5. ↑ Melanie Kettering: Pilzmetabolite als chemische Botenstoffe und Inhibitoren der Infektions-relevanten Morphogenese bei Phytopathogenen (Diss.). Tenea, 2005, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpiclonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlorzimtsäurenitril: CAS-Nr.: 74738-23-1, Wikidata: Q125984297.