Flavopurpurin

Strukturformel
Strukturformel von Flavopurpurin
Allgemeines
Name Flavopurpurin
Andere Namen
  • 1,2,6-Trihydroxyanthracen-9,10-dion
  • 1,2,6-Trihydroxyanthrachinon
  • Alizarin GI
  • C.I. 58240
  • C.I. Mordant Red 4
Summenformel C14H8O5
Kurzbeschreibung

braungelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-29-1
PubChem 65739
ChemSpider 59162
Wikidata Q27117164
Eigenschaften
Molare Masse 256,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

336 °C

Siedepunkt

459 °C

Löslichkeit
  • wenig löslich in siedendem Wasser
  • leicht löslich in Alkohol und Benzol
  • leicht löslich in Eisessig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flavopurpurin, systematische Bezeichnung nach Colour Index Mordant Red 4, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alizarinfarbstoffe.

Geschichte

Die Synthese von Flavopurpurin durch Umsetzung von 2,6-Dihydroxyanthrachinon mit Kaliumhydroxid wurde 1876 von Edward Schunck und H. Roemer beschrieben. Ein Herstellungsverfahren ausgehend von 2,6-Anthrachinondisulfosäure wurde 1898 von den Farbwerken vorm. Meister Lucius & Brüning patentiert.

Gewinnung und Darstellung

Flavopurpurin kann durch Reaktion von 2,6-Anthrachinondisulfosäure mit konzentriertem wässrigem Alkali gewonnen werden.

Eigenschaften

Flavopurpurin ist ein als braungelbe Kristallnadeln vorliegender Feststoff, der in siedendem Wasser löslich ist. In Natronlauge löst sich Flavopurpurin mit rotvioletter Farbe.

Verwendung

Der Beizenfarbstoff Flavopurpurin färbt mit Aluminiumsalzen gebeizte Wolle und Baumwolle scharlachrot.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Flavopurpurin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2018.
  2. 1 2 F.K. Beilstein: Handbuchs der organischen chemie. Рипол Классик, 2009, ISBN 5-87317-565-9, S. 435 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. III, 2nd Edition Oxygen-, Sulfur-, Halogen-Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199222-0, S. 564 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ E. Schunck, H. Roemer: Zur Kenntniss des Flavopurpurins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 2, 1877, S. 1821–1823, doi:10.1002/cber.187701002136.
  6. ↑ Patent DE106505: Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonen und Oxyanthrachinonsulfonsäuren. Angemeldet am 1. November 1898, veröffentlicht am 16. Oktober 189, Anmelder: Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning in Höchst a. M..‌
  7. ↑ Georg Lunge, Ernst Berl: Chemisch-technische Untersuchungsmethoden. Springer-Verlag, 1905, ISBN 978-3-662-38269-1, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Anthrachinondisulfonsäure: CAS-Nr.: 84-50-4, EG-Nr.: 201-534-9, ECHA-InfoCard: 100.001.395, PubChem: 66534, ChemSpider: 59905, Wikidata: Q27158338.