Flufenoxuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flufenoxuron
Andere Namen	N-[({4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-fluorphenyl}amino)carbonyl]-2,6-difluorbenzamid
Summenformel	C21H11ClF6N2O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	417-680-3
ECHA-InfoCard	100.101.654
PubChem	91766
ChemSpider	82863
DrugBank	DB15006
Wikidata	Q2787491
Eigenschaften
Molare Masse	488,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,62 g·cm−3
Schmelzpunkt	171 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 362‐410
	P: 202‐260‐263‐264‐273‐308+313
Toxikologische Daten	>3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flufenoxuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.

Eigenschaften

Flufenoxuron wird als Insektizid hauptsächlich bei Zitrusfrüchten, Baumwolle, Weintrauben, Tee und Sojabohnen eingesetzt.

Aufgrund einiger Resistenzentwicklungen, wurde in einer Studie die Wirkung von Chlorfluazuron und Flufenoxuron auf einige Entwicklungs- und Fortpflanzungsparameter der Ypsiloneule untersucht. Dabei stellte sich heraus, dass Chlorfluazuron und Flufenoxuron die Vitellogenese (Dotterbildung während der Eizellenentwicklung) der Ypsiloneule beeinträchtigen können.

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Flufenoxuron ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flufenoxuron wird unter dem Handelsnamen Cascade vermarktet.

Zulassung

In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Flufenoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
1 2 Datenblatt Flufenoxuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
1 2 3 4 Eintrag zu Flufenoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu flufenoxuron (ISO) – 1-(4-(2-cloro-α,α,α-p-trifluorotolyloxy)-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzolyl)urea in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 3 Thomas A. Unger: Flufenoxuron. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 235.
↑ El-Sayed H. Shaurub, Nawal Z. Zohdy, Aziza E. Abdel-Aal, Said A. Emara: Effect of chlorfluazuron and flufenoxuron on development and reproductive performance of the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) (Lepidoptera: Noctuidae). In: Invertebrate Reproduction & Development. Band 62, Nr. 1, 2. Januar 2018, S. 27–34, doi:10.1080/07924259.2017.1384407.

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Flufenoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.

[sigma-2] 1 2 Datenblatt Flufenoxuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 Eintrag zu Flufenoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.101.654-4] Eintrag zu flufenoxuron (ISO) – 1-(4-(2-cloro-α,α,α-p-trifluorotolyloxy)-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzolyl)urea in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[:0-5] 1 2 3 Thomas A. Unger: Flufenoxuron. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 235.

[6] El-Sayed H. Shaurub, Nawal Z. Zohdy, Aziza E. Abdel-Aal, Said A. Emara: Effect of chlorfluazuron and flufenoxuron on development and reproductive performance of the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) (Lepidoptera: Noctuidae). In: Invertebrate Reproduction & Development. Band 62, Nr. 1, 2. Januar 2018, S. 27–34, doi:10.1080/07924259.2017.1384407.