Flumequin

Strukturformel
	Racemat – das Stereozentrum ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Flumequin
Andere Namen	(RS)-9-Fluor-5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-2-carbonsäure (IUPAC); (±)-9-Fluor-5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-2-carbonsäure; Flumechin;
Summenformel	C14H12FNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-962-6
ECHA-InfoCard	100.050.857
PubChem	3374
ChemSpider	3257
DrugBank	DB08972
Wikidata	Q3074500
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04AB06
Wirkstoffklasse	Chinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	261,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3915 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flumequin ist ein Arzneistoff der Gruppe der Chinolon-Antibiotika, genauer der Fluorchinolonantibiotika. Es wurde erstmals 1973 patentiert.

In der Tiermedizin wird es zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt. In Deutschland wurde die Substanz nie für den Markt zugelassen. Im April 2019 wurde Flumequin in Europa für die humanmedizinische Verwendung vom Markt zurückgezogen, nachdem ein Risikobewertungsverfahren ergeben hatte, dass die Schwere der Nebenwirkungen eine Verwendung nicht rechtfertige.

Eigenschaften

Flumequin ist ein weißes bis fast weißes mikrokristallisches Pulver. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Dichlormethan und sehr schwer löslich in Methanol. In verdünnter Alkalihydroxid-Lösung ist die Substanz gut löslich.

Chemie

Synthese

Die Synthese von Flumequin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.

Stereoisomerie

Die Verbindung ist chiral und wird als Racemat, d. h., als 1:1-Mischung der beiden Enantiomere verwendet. Die Tabelle zeigt die Strukturformeln der beiden Enantiomere:

Enantiomere von Flumequin
(S)-Enantiomer	(R)-Enantiomer

Weblinks

Eintrag zu Flumequin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2020.

Einzelnachweise

1 2 Datenblatt Flumechin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
1 2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 707.
1 2 Eintrag zu Fluorchinolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2020.
1 2 Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702; doi:10.1055/a-0899-2883.
↑ Quinolone- and fluoroquinolone-containing medicinal products. Risikobewertungsverfahren EMEA/H/A-31/1452, EMA, März 2019.
1 2 Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2592–2593.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 411; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Sigma-1] 1 2 Datenblatt Flumechin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).

[MERCK_Index-2] 1 2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 707.

[Römpp-3] 1 2 Eintrag zu Fluorchinolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2020.

[Kern-4] 1 2 Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702; doi:10.1055/a-0899-2883.

[5] Quinolone- and fluoroquinolone-containing medicinal products. Risikobewertungsverfahren EMEA/H/A-31/1452, EMA, März 2019.

[Europäisches_Arzneibuch-6] 1 2 Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2592–2593.

[Kleemann-7] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 411; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.