Fluocinolonacetonid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trimetrexat
Andere Namen	6α,9α-Difluor-11β,16α,17α,21-tetrahydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion-16,17-acetonid; (16βH)-6α,9-Difluor-11β,21-dihydroxy-2',2'-dimethyl-16H-[1,3]dioxolo[4',5':16,17]pregna-1,4-dien-3,20-dion;
Summenformel	C24H30F2O6
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-668-5
ECHA-InfoCard	100.000.607
PubChem	6215
ChemSpider	5980
DrugBank	DB00591
Wikidata	Q924467
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AC04, S01BA15, S02BA08
Eigenschaften
Molare Masse	452,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	266 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol und Aceton; wenig löslich in Chloroform;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313
Toxikologische Daten	>4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 42 mg·kg−1 (LD50, Ratte, ipr); 108 mg·kg−1 (LD50, Ratte, scu);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluocinolonacetonid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der fluorierten Glucocorticoide. Es wird medizinisch zur lokalen Behandlung entzündlicher Erkrankungen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Fluocinolonacetonid kann durch Reaktion von Fluocinolon (welches selber wiederum in einer mehrstufigen Reaktion aus 3,20-Dioxo-6α-fluor-11β,16α,17α,21-tetrahydroxy-4-pregnen dargestellt werden kann) mit Aceton und Perchlorsäure in Wasser gewonnen werden.

Eigenschaften

Fluocinolonacetonid ist ein weißes, geruchloses, kristalles Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser und in Heptan ist und löslich in Aceton und in wasserfreiem Ethanol. Die Verbindung kommt in mehreren kristallinen Modifikationen vor. Sie neigt in wässriger oder ehanolischer Lösung zu oxidativen Umlagerungen und im alkalischen Bereich zu Abbaureaktionen.

Verwendung

Fluocinolon in Form von Fluocinolonacetonid wird in Form von Cremes, Salben oder als Ohrentropfen zur Behandlung von entzündlichen Hautkrankheiten und trockenen Gehörgangsekzemen verwendet. Die intravitreale Gabe (in den Glaskörper des Auges) von Fluocinolonacetonid umfasst die Vorbeugung gegen Rezidive der nicht-infektiösen Entzündung der Augenhaut (Uveitis) und die Behandlung von Sehstörungen bei einem diabetischen Makulaödem (MDE). Die Gabe ist über ein Implantat möglich, das Fluocinolonacetonid über drei Jahre kontinuierlich in den Glaskörper freisetzt (Präparatename Iluvien).

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 5. In: who.int. 9. April 1965, abgerufen am 24. April 2025 (englisch).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Fluocinolonacetonid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. April 2025.
1 2 Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ G. S. Grinenko, V. I. Bayunova, R. G. Karpenko, T. S. Kolyvanova: Preparation of fluocinolone acetonide. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 12, Nr. 7, 1978, S. 922–924, doi:10.1007/BF00777641.
1 2 Monographie „Fluocinolone acetonide“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
↑ Monica Bartolomei, Marina Cotta Ramusino, Paolo Ghetti: Solid-state investigation of fluocinolone acetonide. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 15, Nr. 12, 1997, S. 1813–1820, doi:10.1016/S0731-7085(96)02022-5.
↑ Gelbe Liste: Fluocinolon – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen, abgerufen am 19. April 2025.
↑ G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 925 ff.
↑ Louise Fischer Christensen, Anne Kjærsgaard Hassing, Oliver Niels Klefter, Henrik Vorum: Efficacy and Safety of Fluocinolone Acetonide 0.19 mg Intravitreal Implant for the Treatment of Non-Infectious Uveitis: A Systematic Review of Real-World Evidence. In: Ocular Immunology and Inflammation. 2024, S. 1–12. doi:10.1080/09273948.2024.2435472.
↑ Laurent Kodjikian, Stéphanie Baillif, Catherine Creuzot‐Garcher, Marie‐Noëlle Delyfer, F. Matonti, Michel Weber, Thibaud Mathis: Real-World Efficacy and Safety of Fluocinolone Acetonide Implant for Diabetic Macular Edema: A Systematic Review. In: Pharmaceutics. 2021, Band 13, Nummer 1, S. 72. doi:10.3390/pharmaceutics13010072.

[who-05-1] INN Recommended List 5. In: who.int. 9. April 1965, abgerufen am 24. April 2025 (englisch).

[TCI-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Fluocinolonacetonid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. April 2025.

[Hager-3] 1 2 Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] G. S. Grinenko, V. I. Bayunova, R. G. Karpenko, T. S. Kolyvanova: Preparation of fluocinolone acetonide. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 12, Nr. 7, 1978, S. 922–924, doi:10.1007/BF00777641.

[EP11.0-5] 1 2 Monographie „Fluocinolone acetonide“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

[6] Monica Bartolomei, Marina Cotta Ramusino, Paolo Ghetti: Solid-state investigation of fluocinolone acetonide. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 15, Nr. 12, 1997, S. 1813–1820, doi:10.1016/S0731-7085(96)02022-5.

[gelbe-liste.de-7] Gelbe Liste: Fluocinolon – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen, abgerufen am 19. April 2025.

[8] G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 925 ff.

[christensen2021-9] Louise Fischer Christensen, Anne Kjærsgaard Hassing, Oliver Niels Klefter, Henrik Vorum: Efficacy and Safety of Fluocinolone Acetonide 0.19 mg Intravitreal Implant for the Treatment of Non-Infectious Uveitis: A Systematic Review of Real-World Evidence. In: Ocular Immunology and Inflammation. 2024, S. 1–12. doi:10.1080/09273948.2024.2435472.

[Kodjikian2021-10] Laurent Kodjikian, Stéphanie Baillif, Catherine Creuzot‐Garcher, Marie‐Noëlle Delyfer, F. Matonti, Michel Weber, Thibaud Mathis: Real-World Efficacy and Safety of Fluocinolone Acetonide Implant for Diabetic Macular Edema: A Systematic Review. In: Pharmaceutics. 2021, Band 13, Nummer 1, S. 72. doi:10.3390/pharmaceutics13010072.