Fluoren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoren
Andere Namen	Diphenylenmethan; 9H-Fluoren; o-Biphenylmethan; 2,2′-Methylenbiphenyl; 2,3-Benziden; FLO;
Summenformel	C13H10
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-695-5
ECHA-InfoCard	100.001.541
PubChem	6853
Wikidata	Q417934
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3
Schmelzpunkt	113–115 °C
Siedepunkt	295 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Benzol und Diethylether, Aceton und siedendem Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	16000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. Der Name leitet sich von der Fluoreszenz der Verbindung ab.

Vorkommen

Fluoren kommt in der Natur als das sehr seltene Mineral Kratochvílit vor.

Gewinnung und Darstellung

Es ist neben Naphthalin, Phenanthren, Fluoranthen, Anthracen, Chrysen und Acenaphthen im Steinkohlenteerpech enthalten, fällt also bei der Erdölverarbeitung an und kann daraus gewonnen werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Fluoren ist ein kristalliner Feststoff, der bei 114,5 °C schmilzt. Die Schmelzenthalpie beträgt 19,1 kJ·mol⁻¹. In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei 13 °C in einem Phasenübergang zweiter Ordnung in die Hochtemperaturkristallform um. Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,25103, B = 3011,076 und C = 3,857 im Temperaturbereich von 434 bis 573 K.

Fluoren fluoresziert.

Chemische Eigenschaften

Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein aromatisches Anion ergibt. Dieses ist dem Cyclopentadienylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum Cyclopentadienyl- und Indenylanion als Ligand in der metallorganischen Chemie eingesetzt.

Die Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare Schutzgruppe bei der chemischen Peptidsynthese.

Verwendung

Fluoren wird zur Herstellung von Fluorenon, Farb- und Arzneistoffen sowie von Pestiziden verwendet.

Polyfluoren ist weit verbreitet als Luminophor in organischen Leuchtdioden, dabei handelt es sich aber um Polymere, die substituierte Fluorene enthalten.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Fluoren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fluoren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 605, ISBN 978-3-7692-3962-1.
↑ Datenblatt Fluoren bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ G. A. Vaughan, D. W. Grant: The determination of fluorene in tar fractions. In: The Analyst. Band 79, Nr. 945, 1954, S. 776, doi:10.1039/an9547900776.
↑ Lisicki, Z.; Jamróz, M.E.: (Solid + liquid) equilibria in (polynuclear aromatic+ tertiary amide) systems in J. Chem. Thermodyn. 32 (2000) 1335–1353, doi:10.1006/jcht.2000.0685.
↑ Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Lee, S.H.; Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Comprehensive thermodynamic studies of seven aromatic hydrocarbons in J. Chem. Thermodyn. 9 (1977) 937–956.
↑ Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar in Ind. Eng. Chem. 15 (1923) 1140–1142, doi:10.1021/ie50167a012.
↑ D.L. Horrocks, W.G. Brown: Solution fluorescence spectrum of highly purified fluorene. In: Chemical Physics Letters. Band 5, Nr. 2, März 1970, S. 117–119, doi:10.1016/0009-2614(70)80018-5 (elsevier.com [abgerufen am 1. Januar 2026]).
↑ Gregg B. Fields: Methods for Removing the Finoc Group. In: Peptide Synthesis Protocols. Band 35. Humana Press, New Jersey 1994, ISBN 978-0-89603-273-6, S. 17–28, doi:10.1385/0-89603-273-6:17.
↑ https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01368
↑ Mario Leclerc: Polyfluorenes: Twenty years of progress. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 39, Nr. 17, September 2001, S. 2867–2873, doi:10.1002/pola.1266.

[roempp-1] 1 2 3 Eintrag zu Fluoren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fluoren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[EuropäischesArzneibuch-3] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 605, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[alfa-4] Datenblatt Fluoren bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[5] G. A. Vaughan, D. W. Grant: The determination of fluorene in tar fractions. In: The Analyst. Band 79, Nr. 945, 1954, S. 776, doi:10.1039/an9547900776.

[Lisicki-6] Lisicki, Z.; Jamróz, M.E.: (Solid + liquid) equilibria in (polynuclear aromatic+ tertiary amide) systems in J. Chem. Thermodyn. 32 (2000) 1335–1353, doi:10.1006/jcht.2000.0685.

[Finke-7] Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Lee, S.H.; Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Comprehensive thermodynamic studies of seven aromatic hydrocarbons in J. Chem. Thermodyn. 9 (1977) 937–956.

[Mortimer-8] Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar in Ind. Eng. Chem. 15 (1923) 1140–1142, doi:10.1021/ie50167a012.

[9] D.L. Horrocks, W.G. Brown: Solution fluorescence spectrum of highly purified fluorene. In: Chemical Physics Letters. Band 5, Nr. 2, März 1970, S. 117–119, doi:10.1016/0009-2614(70)80018-5 (elsevier.com [abgerufen am 1. Januar 2026]).

[10] Gregg B. Fields: Methods for Removing the Finoc Group. In: Peptide Synthesis Protocols. Band 35. Humana Press, New Jersey 1994, ISBN 978-0-89603-273-6, S. 17–28, doi:10.1385/0-89603-273-6:17.

[11] ttps://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01368

[12] Mario Leclerc: Polyfluorenes: Twenty years of progress. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 39, Nr. 17, September 2001, S. 2867–2873, doi:10.1002/pola.1266.