Furaltadon

Strukturformel
Strukturformel von Furaltadon
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Furaltadon
Andere Namen
  • 5-Morpholinomethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
  • (±)-5-(Morpholinomethyl)-3-[(5-nitrofurfuryliden)amino]-2-oxazolidinon (WHO)
  • rac-5-[(Morpholin-4-yl)methyl]-3-{[(5-nitrofuran-2-yl)methyliden]amino}-1,3-oxazolidin-2-on
Summenformel C13H16N4O6
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-384-5
ECHA-InfoCard 100.004.895
PubChem 9553856
ChemSpider 3316
DrugBank DB16567
Wikidata Q27144914
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QJ01XX93

Eigenschaften
Molare Masse 324,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furaltadon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane, die einen 5-Nitrofuran-Ring enthält und gehört zu den synthetischen Antibiotika. Es wurde 1957 patentiert.

Eigenschaften

Furaltadon hat ein chirales C-Atom und liegt als Racemat vor. Die (S)-Form wird Levofuraltadon genannt.

Verwendung

Furaltadonhydrochlorid

Furaltadon wurde insbesondere zur Behandlung von Geflügel eingesetzt. Rückstände dieses Wirkstoffs werden in jeder Konzentration wegen potentiell krebserregender und erbgutschädigender Effekte als gefährlich eingestuft.

Furaltadon wird humanmedizinisch als Antibiotikum für Harnwegsinfektionen eingesetzt. Es wird auch als antiprotozoisches Mittel verwendet. Es wurde erstmals im Oktober 1958 von den Autoren Kefauver, Paberzs und McNamara unter dem Wirkstoffnamen „Furmethonol“ als potenziell nützliches Mittel für die perorale Behandlung systemischer bakterieller Infektionen vorgestellt und 1959 unter dem Präparatenamen Altafur (Eaton Laboratories) im US-Markt eingeführt.

Regulierung

In der Europäischen Union ist die Anwendung von Furaltadon bei Lebensmittel liefernden Tieren seit 1993 verboten. Demzufolge ist kein Präparat auf der Basis dieses Wirkstoffs verkehrsfähig.

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Furaltadon enthalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 INN Recommended List 07, Weltgesundheitsorganisation (WHO), 9. Dezember 1967.
  2. 1 2 J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. 1 2 3 4 5 Datenblatt Furaltadon, Furaltadon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2024 (PDF).
  4. 1 2 3 G. W. A. Milne: Drugs: Synonyms and Properties. Wiley, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 762 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Patent US2802002: Series of new nu-(5-nitro-2-furyl) alkylidene-3-amino-5-tertiaryamino-methyl-2-oxazolidones and the preparation thereof. Veröffentlicht am 6. August 1957, Anmelder: Norwich Pharmacal Company.‌
  6. 1 2 Gesundheitliche Bewertung von Nitrofuranen in Lebensmitteln. Stellungnahme des BgVV vom 15. Juli 2002. Abgerufen am 4. August 2024.
  7. ↑ Furaltadone - Antibacterial Activity in Vitro and in Serum of Patients During Treatment. doi:10.1001/archinte.1961.03620060063008 (jamanetwork.com [abgerufen am 3. August 2024]).
  8. ↑ Furaltadone, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2024.
  9. ↑ 5-(Morpholinomethyl)-3-[(5-nitrofurfurylidene)-amino]-2-oxazolidinone. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 5. August 2024 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Furaltadon: CAS-Nr.: 59811-34-6, PubChem: 6604316, ChemSpider: 32788879, Wikidata: Q128572944.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levofuraltadon: CAS-Nr.: 3795-88-8, PubChem: 9579050, ChemSpider: 7853409, Wikidata: Q27155889.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadonhydrochlorid: CAS-Nr.: 3759-92-0, EG-Nr.: 223-169-4, ECHA-InfoCard: 100.021.064, PubChem: 9576185, ChemSpider: 7850633, Wikidata: Q27256693.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Furaltadonhydrochlorid: CAS-Nr.: 2818-22-6, PubChem: 76969148, ChemSpider: 34996395, Wikidata: Q128566887.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levofuraltadonhydrochlorid: CAS-Nr.: 13146-28-6, PubChem: 9595286, ChemSpider: 7869432, Wikidata: Q27295567.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadonhemi[(R,R)-tartrat]: CAS-Nr.: 71662-11-8, EG-Nr.: 275-776-9, ECHA-InfoCard: 100.068.866, PubChem: 131873721, ChemSpider: 57579257, Wikidata: Q129063631.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadon[(R,R)-tartrat]: CAS-Nr.: 14343-71-6, EG-Nr.: 238-293-4, ECHA-InfoCard: 100.034.797, PubChem: 71586978, ChemSpider: 32698324, Wikidata: Q27268387.