Fusarin C

Strukturformel
Strukturformel von Fusarin C
Allgemeines
Name Fusarin C
Andere Namen
  • 3,5,7,9-Undecatetraensäure-2-ethyliden-11-(4-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo-(3.1.0)hex-1-yl)-4,6-10-trimethyl-11-oxo-methylester
  • Methyl-(2E,3E,5E,7E,9E)-2-ethyliden-11-[(1R,4S,5R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-4,6,10-trimethyl-11-oxo-3,5,7,9-undecatetraenoat (IUPAC)
Summenformel C23H29NO7
Kurzbeschreibung

gelbliches Öl

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 79748-81-5
  • 90987-21-6 (8Z-Isomer)
  • 194152-45-9 (6Z-Isomer)
PubChem 6435894
ChemSpider 4940580
Wikidata Q27155879
Eigenschaften
Molare Masse 431,482 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fusarin C ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fusarine.

Vorkommen

Fusarin C wurde erstmals 1981 aus einer Kultur von Fusarium moniliforme isoliert, die auf sterilisiertem Mais gewachsen war. 1984 wurde die absolute Konfiguration bestimmt und es wurde als natürliches Produkt von Mais gefunden. Fusarin C wird (wie auch das (8Z)-Isomer und die Fumonisine Fumonisin B1, B2 und B3) von mehreren Fusarium-Arten produziert, darunter Fusarium moniliforme, Fusarium poae, Fusarium avenaceum, Fusarium crookwellense, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum und Fusarium sambucinum.

Eigenschaften

Fusarin C ist ein gelbliches Öl, das löslich in Ethanol und Methanol ist. Die Verbindung ist instabil bei Einwirkung von Licht und Wärme und zersetzt sich schnell bei steigendem pH-Wert. Es zersetzt sich beim 20 minütigem Kochen bei 100 °C nahezu vollständig.

Sicherheitshinweise

Nach der Entdeckung glaubte man, dass Fusarin C für die karzinogene Wirkung von mit den Pilzen infiziertem Mais verantwortlich ist. Inzwischen weiß man, dass diese Wirkung auf die Fumonisine zurückgeht. Die Mutagenität ist von der Anordnung der Substituenten an C15 und dem Epoxid-Ring (C13−C14) abhängig. Wird der Ring an andere Positionen verschoben, verschwindet die Mutagenität. Die Mutagenität entspricht in etwa der von Aflatoxin B1.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1995 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Fusarin C enthalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Toxins derived from Fusarium moniliforme: fumonisins B1 and B2 and fusarin C. In: Iarc Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 56, 1993, S. 445–466, PMID 8411627, PMC 7682344 (freier Volltext).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Mycotoxins in Food. Elsevier Science, ISBN 978-1-85573-733-4, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 Martin Weidenbörner: Lexikon der Lebensmittelmykologie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-57058-2, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179541-0, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Fusarin C. OEHHA, 1. Juni 1995, abgerufen am 23. Januar 2024 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fusarin C 8Z-Isomer: CAS-Nr.: 90987-21-6, PubChem: 139586298, Wikidata: Q77503605.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fusarin C 6Z-Isomer: CAS-Nr.: 194152-45-9, PubChem: 10836440, Wikidata: Q124431325.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fumonisin B2: CAS-Nr.: 116355-84-1, EG-Nr.: 601-424-4, ECHA-InfoCard: 100.114.556, PubChem: 2733489, ChemSpider: 2015284, Wikidata: Q5508613.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fumonisin B3: CAS-Nr.: 136379-59-4, PubChem: 3034751, Wikidata: Q81987566.