Gabazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gabazin
Andere Namen	2-(3-Carboxypropyl)-3-amino-6-(4 methoxyphenyl)pyridaziniumbromid
Summenformel	C15H17N3O3 · HBr
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	107895
ChemSpider	4925141
Wikidata	Q5515280
Eigenschaften
Molare Masse	368,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser zu 25 mM und DMSO zu 100 mM
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gabazin (SR-95531) ist ein selektiver, potenter allosterischer GABA_A-Rezeptor-Antagonist, der von der Firma Sanofi Recherche, heute Sanofi 1986 entwickelt und vorgestellt wurde.

Wirkung

Ähnlich wie andere GABA_A-Rezeptor Antagonisten, z. B. Picrotoxin und Bicucullin wirkt es konvulsiv und erregend auf das Nervensystem. Angewandt in der Maus sorgt es für einen tonisch-klonischen Krampfanfall. Gabazin reduziert den GABA-vermittelten synaptischen inhibitorischen Chlorid-Strom in die Zelle. So wird eine inhibitorische Hyperpolarisation verhindert und Gabazin wirkt effektiv exzitatorisch. Gabazin wirkt selektiver auf den GABA_A-Rezeptor als andere Blocker. Es kann beispielsweise durch Barbiturate und Steroide (wie Pentobarbital und Alphaxalon) ausgelöste Ströme nur bedingt hemmen. Es ersetzt GABA mit einer Dissoziationskonstante von K_i=230 nM. Die Wirkung ist ähnlich zu der des natürlichen Bicucullins und beide Verbindungen werden in Studien zur Funktion und Bedeutung des GABA_A-Rezeptors verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Gabazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2014 (PDF).
↑ Tocris: Gabazin, abgerufen am 9. Oktober 2014.
↑ M. Heaulme, J. P. Chambon, R. Leyris, J. C. Molimard, C. G. Wermuth, K. Biziere: Biochemical characterization of the interaction of three pyridazinyl-GABA derivatives with the GABAA receptor site. In: Brain Research. Band 384, Nr. 2, Oktober 1986, S. 224–231, PMID 3022866.
1 2 S. Ueno, J. Bracamontes, C. Zorumski, D. S. Weiss, J. H. Steinbach: Bicuculline and gabazine are allosteric inhibitors of channel opening of the GABAA receptor. In: The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience. Band 17, Nr. 2, 15. Januar 1997, S. 625–634, PMID 8987785.
↑ C. J. Behrens, L. P. van den Boom, U. Heinemann: Effects of the GABA(A) receptor antagonists bicuculline and gabazine on stimulus-induced sharp wave-ripple complexes in adult rat hippocampus in vitro. In: The European Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 7, 2007, S. 2170–2181, doi:10.1111/j.1460-9568.2007.05462.x, PMID 17419756.
↑ Sabnam O. Rijal, Guenter W. Gross: Dissociation constants for GABAA receptor antagonists determined with neuronal networks on microelectrode arrays. In: Journal of Neuroscience Methods. Band 173, Nr. 2, August 2008, S. 183–192, doi:10.1016/j.jneumeth.2008.05.025.
↑ Simone Kurt, John M. Crook, Frank W. Ohl, Henning Scheich, Holger Schulze: Differential effects of iontophoretic in vivo application of the GABAA-antagonists bicuculline and gabazine in sensory cortex. In: Hearing Research. Band 212, Nr. 1–2, Februar 2006, S. 224–235, doi:10.1016/j.heares.2005.12.002.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Gabazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2014 (PDF).

[tocris-2] Tocris: Gabazin, abgerufen am 9. Oktober 2014.

[3] M. Heaulme, J. P. Chambon, R. Leyris, J. C. Molimard, C. G. Wermuth, K. Biziere: Biochemical characterization of the interaction of three pyridazinyl-GABA derivatives with the GABAA receptor site. In: Brain Research. Band 384, Nr. 2, Oktober 1986, S. 224–231, PMID 3022866.

[PMID_8987785-4] 1 2 S. Ueno, J. Bracamontes, C. Zorumski, D. S. Weiss, J. H. Steinbach: Bicuculline and gabazine are allosteric inhibitors of channel opening of the GABAA receptor. In: The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience. Band 17, Nr. 2, 15. Januar 1997, S. 625–634, PMID 8987785.

[5] C. J. Behrens, L. P. van den Boom, U. Heinemann: Effects of the GABA(A) receptor antagonists bicuculline and gabazine on stimulus-induced sharp wave-ripple complexes in adult rat hippocampus in vitro. In: The European Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 7, 2007, S. 2170–2181, doi:10.1111/j.1460-9568.2007.05462.x, PMID 17419756.

[6] Sabnam O. Rijal, Guenter W. Gross: Dissociation constants for GABAA receptor antagonists determined with neuronal networks on microelectrode arrays. In: Journal of Neuroscience Methods. Band 173, Nr. 2, August 2008, S. 183–192, doi:10.1016/j.jneumeth.2008.05.025.

[7] Simone Kurt, John M. Crook, Frank W. Ohl, Henning Scheich, Holger Schulze: Differential effects of iontophoretic in vivo application of the GABAA-antagonists bicuculline and gabazine in sensory cortex. In: Hearing Research. Band 212, Nr. 1–2, Februar 2006, S. 224–235, doi:10.1016/j.heares.2005.12.002.