Geranylester

Geranylester
Allgemeine Struktur der Geranylester
Blau dargestellt ist die Estergruppe, R ist der Carbonsäure-Rest.

Geranylester sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Es handelt sich um Carbonsäureester von Geraniol mit verschiedenen Carbonsäuren. Sie kommen natürlich in ätherischen Ölen und Insektenpheromonen vor und werden industriell als Duftstoffe und Aromastoffe verwendet.

Vorkommen

Geranylester, insbesondere Geranylacetat, Geranylpropionat und Geranylbutyrat kommen natürlich in ätherischen Ölen vor. Geranylformiat ist Bestandteil von Geraniumöl. Geranylhexanoat und Geranyloctanoat sind Bestandteile von Pheromonen bei verschiedenen Schnellkäfern der Gattung Agriotes.

Herstellung

Geranylester können durch biosynthetische Veresterung von Geraniol mit einer Lipase hergestellt werden. So können unter anderem Geranylacetat, Geranylpropionat und Geranylbutyrat erhalten werden.

Verwendung

Geranylester, beispielsweise Geranylacetat, Geranylpropionat und Geranylbutyrat, werden als Duftstoffe eingesetzt. Diverse Geranylester sind in der EU als Aromastoffe in Lebensmitteln zugelassen, darunter Geranylacetat (FL-Nummer 09.011), Geranylbutyrat (09.048), Geranylhexanoat (09.067), Geranylformiat (09.076) und Geranylpropionat (09.128).

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 YuQi Liu, Xu WeiZhuo, Xu Wei: A review on lipase-catalyzed synthesis of geranyl esters as flavor additives for food, pharmaceutical and cosmetic applications. In: Food Chemistry Advances. Band 1, Oktober 2022, S. 100052, doi:10.1016/j.focha.2022.100052.
  2. ↑ M. Sandasi, G.P.P. Kamatou, C. Gavaghan, M. Baranska, A.M. Viljoen: A quality control method for geranium oil based on vibrational spectroscopy and chemometric data analysis. In: Vibrational Spectroscopy. Band 57, Nr. 2, November 2011, S. 242–247, doi:10.1016/j.vibspec.2011.08.002.
  3. ↑ Miklós Tóth, Lorenzo Furlan, József Vuts, István Szarukán, István Ujváry, Venyamin G. Yatsynin, Till Tolasch, Wittko Francke: Geranyl hexanoate, the female-produced pheromone of Agriotes sordidus Illiger (Coleoptera: Elateridae) and its activity on both sexes. In: Chemoecology. Band 25, Nr. 1, Februar 2015, S. 1–10, doi:10.1007/s00049-014-0170-5.
  4. ↑ A. -K. Borg-Karlson, L. Ågren, H. Dobson, G. Bergström: Identification and electroantennographic activity of sex-specific geranyl esters in an abdominal gland of femaleAgriotes obscurus (L.) andA. lineatus (L.) (Coleoptera, Elateridae). In: Experientia. Band 44, Nr. 6, Juni 1988, S. 531–534, doi:10.1007/BF01958940.
  5. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Geranyl acetate. European Commission, abgerufen am 5. September 2025.
  6. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Geranyl butyrate. European Commission, abgerufen am 5. September 2025.
  7. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Geranyl hexanoate. European Commission, abgerufen am 5. September 2025.
  8. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Geranyl formate. European Commission, abgerufen am 5. September 2025.
  9. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Geranyl propionate. European Commission, abgerufen am 5. September 2025.