HFPO-DA

Strukturformel
Strukturformel von HFPO-DA
Allgemeines
Name HFPO-DA
Andere Namen
  • 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure
  • Perfluor(2-propoxypropansäure)
  • FRD-903
  • GenX
  • Hexafluorpropylenoxiddimersäure
Summenformel C6HF11O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13252-13-6
EG-Nummer 236-236-8
ECHA-InfoCard 100.032.928
PubChem 114481
ChemSpider 102538
Wikidata Q29387971
Eigenschaften
Molare Masse 330,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​310
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

HFPO-DA (auch FRD-903) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Verwendung

Im GenX-Prozess kommt das Ammoniumcarboxylatsalz – Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat – welches auch FRD-902 genannt wird, als inerter Prozesshilfsstoff und Substitut der Perfluoroctansäure (PFOA) zum Einsatz. FRD-902 wird ausgehend von Hexafluorpropylenoxid hergestellt.

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei HFPO-DA um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.

Eigenschaften

HFPO-DA wird in den Lösungsmitteln Dimethylsulfoxid, Aceton und Acetonitril zu Heptafluorpropyl-1,2,2,2-tetrafluorethylether (E-1) decarboxyliert, in Wasser, Methanol, Ethanol, MTBE, Dichlormethan und Sesamöl jedoch nicht.

Gefahren- und Risikobeurteilung

HFPO-DA ist nicht biologisch abbaubar und wird nicht durch Wasser hydrolysiert. Es wurde in Flusswasser, -sediment und Trinkwasser nachgewiesen.

Das Ammoniumcarboxylatsalz von HFPO-DA, das Substitut für PFOA in der Emulsionspolymerisierung von Fluorpolymeren wie Teflon verwendet wird, wurde ursprünglich für weniger problematisch gehalten. In Labortests an Ratten wurde jedoch gezeigt, dass es viele der gleichen Gesundheitsprobleme verursacht wie PFOA.

2019 wurde HFPO-DA, seine Salze und Halide in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen:

Name EG-Nr. CAS-Nr. Wikidata
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (Racemat) 236-236-8 13252-13-6 Q29387971
(+)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure – 75579-39-4 Q116486902
(−)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure – 75579-40-7 Q116532988
Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat 700-242-3 62037-80-3 Q29388239
Kalium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat 266-578-3 67118-55-2 Q81987850
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propionylfluorid 218-173-8 2062-98-8 Q72500638

Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat: CAS-Nr.: 62037-80-3, EG-Nr.: 700-242-3, ECHA-InfoCard: 100.124.803, PubChem: 51342034, ChemSpider: 26235356, Wikidata: Q29388239.