In den 1830er Jahren begann Jennings für Frederick MarryatsMetropolitan Magazine zu schreiben und verfasste Geschichten im Stil von Edgar Allan Poe, doch in den 1840er Jahren kam dieser gotische Stil zunehmend aus der Mode.
Später arbeitete Jennings dann viele Jahre als Sekretär für James Henry Mapleson (1830–1901), Opernimpresario und Manager der italienischen Oper in London.
Schließlich wandte sich Jennings’ Interesse zunehmend dem Okkultismus zu. Es wird vermutet, er wäre das Vorbild für die Figur des Ezra Jennings in Wilkie Collins Roman The Moonstone (1868) gewesen.
Er vertrat in zahlreichen Schriften die Theorie, dass es eine allen Religionen zugrundeliegende Urreligion gegeben hätte, deren Gegenstand die Verehrung der Geschlechtsteile Penis und Vulva war, wie etwa in Indien im Kult von Lingam und Yoni. Die Reste dieses von ihm als Phallism und später als Phallicism bezeichneten Kultes glaubte er in zahlreichen Gegenständen und Symbolen aufspüren zu können.
Durch seine Bekanntschaft mit Paschal Beverly Randolph übte er auf die Entwicklung der Sexualmagie im Okkultismus des 19. und 20. Jahrhunderts einen erheblichen Einfluss aus, der etwa bei Theodor Reuss und dessen Ordo Templi Orientis (OTO) gut belegbar ist. So ist Reuss' Lingam-Yoni oder die Mysterien des Geschlechts-Kultus (1906) weitgehend eine Übersetzung von Jennings’ Phallism.
In der Gnostischen Katholischen Messe des OTO wird Jennings als eines „Heiligen“ gedacht.
Jennings war außerdem 1870 zum Ehrenmitglied der Societas Rosicruciana in Anglia gewählt worden.
Andererseits wurden seine Arbeiten im Golden Dawn und insbesondere von Arthur Edward Waite vehement abgelehnt, was sowohl an wissenschaftlichen Mängeln seiner Schriften als auch an den von Jennings behandelten, viktorianischen Empfindlichkeiten verletzenden Gegenständen liegen mochte.
In diesem Zusammenhang wird angenommen, dass Jennings der Autor mehrerer anonymer Schriften in der Reihe Nature Worship and Mystical Series ist. Es wurde auch vermutet, dass Sha Rocco ein Pseudonym von Jennings ist. Allerdings gibt es hier Unklarheiten, da auch Abisha S. Hudson (1819–1904) für diese thematisch verwandten Texte als Autor in Frage kommt.
Schriften
unter eigenem Namen
The marine memorandum book. 3 Bde. Thomas Cautley Newby, London 1845.
The Ship of Glass or The mysterious island. A romance. London 1846.
Atcherley. A novel. London 1846.
St George. A miniature romance. London 1853.
Indian Religions, or Results of the Mysterious Buddhism. By an Indian Missionary. Guildford, London 1858.
War in London; or peace in London. Remonstrance addressed to the People of England. London 1859.
Curious Things of the Outside World: Last Fire. 2 Bde. London 1861.
Deutsch: Die Rosenkreuzer. Ihre Gebräuche und Mysterien. Übersetzung von Antonius von der Linden. 2 Bde. Hermann Barsdorf, Berlin 1912. Nachdruck: Ansata, München 2004, ISBN 3-7787-7273-2. Weitere Ausgabe: 2 Bde. Ed. Geheimes Wissen, Graz ca. 2009, ISBN 978-3-902705-47-1.
Live Lights and Dead Lights: Altar or Table? In conjunction with two Members of the Church of England. John Hodges, London 1873.
The Obelisk: Notices of the Origin, Purpose and History of Obelisks. J. Bursill, London 1877.
Deutsch: Lingam-Yoni oder die Mysterien des Geschlechts-Kultus als Basis der Religion aller Kulturvölker des Altertums und Ursprung des Kreuzes und im Besonderen des Crux Ansata: unter Benützung alter Geheimschriften eines Ordens, sowie der anerkanntesten Quellenwerke. Zusammengestellt. und übersetzt von Pendragon [= Theodor Reuss]. Willson, Berlin 1906. Neuausgabe: Ed. Geheimes Wissen, Graz ca. 2010, ISBN 978-3-902756-59-6.
Charon: Sermons from the Styx. A Posthumous Work by Frederick the Great. Followed by other terrible dreams for the wicked, in the manner of Calderon and Hoffmann. W.H. Allen & Co, London 1886.
↑Frick: Die Erleuchteten. Teil 2. Graz 1978, S. 517.
↑T. M. Greensill: A history of Rosicrucian thought and of the Societas Rosicruciana in Anglia. 2. Aufl. Premier Metropolis, 2003, S. 83.
↑Vgl. den Abschnitt Byways in Bibliography: About the Authorship of the "Nature Worship and Mystical Series" a.k.a. "Phallic and Mystical Series" in der Bibliographie von Catherine Yronwode.