Heptenophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heptenophos
Andere Namen	7-Chlorbicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-yl-dimethylphosphat (IUPAC)
Summenformel	C9H12ClO4P
Kurzbeschreibung	hellbraunes Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-737-0
ECHA-InfoCard	100.041.564
PubChem	62773
ChemSpider	56515
Wikidata	Q22808258
Eigenschaften
Molare Masse	250,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,28 g·cm−3 bei 20 °C
Siedepunkt	64 °C
Dampfdruck	0,17 Pa (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐330‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐302+352+312‐304+340+310
Toxikologische Daten	96 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral); 121 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptenophos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.

Eigenschaften

Heptenophos bekämpft verschiedene Insekten, darunter Blattläuse, Fliegen, Flöhe und Zecken. Von der WHO wurde dieser Wirkstoff als hochgefährlich eingestuft.

Synthese

Die Synthese von Heptenophos erfolgt durch Umsetzung von 7,7-Dichlorbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on mit Trimethylphosphit in einer Perkow-Reaktion:

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Heptenophos wird unter den Handelsnamen Hostaquick und Ragdan vermarktet.

Zulassung

In der EU sowie in Deutschland, in Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Heptenophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2022.
1 2 3 4 Datenblatt Heptenophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Heptenophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Heptenophos (ISO) – 7-Chlorbicyclo(3.2.0)hepta-2,6-dien-6-yldimethylphosphat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Kalyani Paranjape: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 244.
↑ Thomas A. Unger: Heptenophos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 297, doi:10.1016/b978-081551401-5.50226-4.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Heptenophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 15. März 2025.

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Heptenophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2022.

[sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Heptenophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).

[GESTIS-3] 1 2 3 Eintrag zu Heptenophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.041.564-4] Eintrag zu Heptenophos (ISO) – 7-Chlorbicyclo(3.2.0)hepta-2,6-dien-6-yldimethylphosphat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[:1-5] 1 2 Kalyani Paranjape: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 244.

[:0-6] Thomas A. Unger: Heptenophos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 297, doi:10.1016/b978-081551401-5.50226-4.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Heptenophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 15. März 2025.