Hexestrol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Hexestrol
Andere Namen	4,4′-(1,2-Diethylethylen)diphenol; 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)hexan; Dihydrodiethylstilbestrol;
Summenformel	C18H22O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-518-1
ECHA-InfoCard	100.001.380
PubChem	192197
ChemSpider	166848
DrugBank	DB07931
Wikidata	Q27461267
Eigenschaften
Molare Masse	270,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–188 °C (meso); 128 °C (D/L);
Löslichkeit	frei löslich in Ether; löslich in Aceton, Ethanol, Methanol und pflanzlichen Ölen; wenig löslich in Chloroform und Benzol; praktisch unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: 201‐308+313
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexestrol (INN) (früher deutsch Hexöstrol; auch bekannt als Hexanestrol, Hexoestrol und Dihydrodiethylstilbestrol), ist ein synthetisches, nicht-steroidales Östrogen der Stilbestrolgruppe in Bezug auf Diethylstilbestrol, das zur Behandlung von Hypoöstrogenismus verwendet wurde, aber heute nicht mehr medizinisch verwendet wird.

Stereoisomerie

Hexestrol besitzt zwei gleichartig substituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere, die (R,R)-Form, die (S,S)-Form (auch als Sinestrol bezeichnet) und die meso-Form. Isohexestrol oder DL-Hexestrol bezeichnet unspezifisch die (R,R)-Form, (S,S)-Form oder ein Gemisch aus beiden.

Isomere von Hexestrol
Name	(R,R)-Hexestrol	(S,S)-Hexestrol	meso-Hexestrol
Andere Namen		Sinestrol
	Isohexestrol DL-Hexestrol
Strukturformel
CAS-Nummer	53625-22-2	29555-62-2	84-16-2
	5776-72-7 [(R,R) oder (S,S)]
	5635-50-7 (unspez.)
EG-Nummer	–	–	201-518-1
	227-082-2 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–	100.001.380
	100.024.621 (unspez.)
PubChem	273497115	688058	192197
	234907 [(R,R) oder (S,S)]
	3606 (unspez.)
Wikidata		Q61807120	Q27461267
	Q27285317 [(R,R) oder (S,S)]
	Q5896882 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Hexestrol ist ein synthetisches hydrogeniertes Derivat von Diethylstilbestrol. Durch Hydrierung der Dimethylether von Diethylstilbestrol oder Pseudodiethylstilbestrol und anschließender Demethylierung entsteht das meso-Isomer, das stärker wirkt als das Isomerengemisch. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 4,4′-Dihydroxydiphenylhexadien, durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Anisaldazin und anschließender Demethylierung oder ausgehend von p-Hydroxypropiophenon.

Hexestrol-Dimethylether kann ausgehend von Anetholhydrobromid durch Reaktion mit einer Grignard-Reagenz in Gegenwart eines Cobalt-, Nickel- oder Eisenhaliden gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexestrol ist ein weißer geruch- und geschmackloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist bei Raumtemperatur relativ stabil.

Sicherheitshinweise

Hexestrol ist als krebserzeugend bekannt.

Markennamen

Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal, Hormoestrol, zahlreiche weitere. Die Präparate sind nicht mehr im Handel.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Klaus Florey: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1982, ISBN 978-0-08-086106-7, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 Datenblatt Hexestrol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2016 (PDF).
↑ Eintrag zu Hexestrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2016.
↑ I. K. Morton, Judith M. Hall: Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4439-1, S. 140 (google.de).
↑ J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 162–163 (google.de).
↑ John A. Thomas: Endocrine Toxicology, Second Edition. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4398-1048-4, S. 144 (google.de).
↑ Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Joachim G. Liehr, Annie M. Ballatore, Beverly B. Dague, Aysegul Ari Ulubelen: Carcinogenicity and metabolic activation of hexestrol. In: Chemico-Biological Interactions. 55, 1985, S. 157, doi:10.1016/S0009-2797(85)80125-3.

[Klaus_Florey-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Klaus Florey: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1982, ISBN 978-0-08-086106-7, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Hexestrol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2016 (PDF).

[roempp-3] Eintrag zu Hexestrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2016.

[MortonHall2012-4] I. K. Morton, Judith M. Hall: Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4439-1, S. 140 (google.de).

[Elks2014-5] J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 162–163 (google.de).

[Thomas1997-6] John A. Thomas: Endocrine Toxicology, Second Edition. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4398-1048-4, S. 144 (google.de).

[Franz_v._Bruchhausen,_G._Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_Wilhelm_Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-7] Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/S0009-2797(85)80125-3-8] Joachim G. Liehr, Annie M. Ballatore, Beverly B. Dague, Aysegul Ari Ulubelen: Carcinogenicity and metabolic activation of hexestrol. In: Chemico-Biological Interactions. 55, 1985, S. 157, doi:10.1016/S0009-2797(85)80125-3.