Hydroxybenzaldehyde

Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆O₂. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.

Vertreter

Hydroxybenzaldehyde
Name	2-Hydroxybenzaldehyd	3-Hydroxybenzaldehyd	4-Hydroxybenzaldehyd
Andere Namen	o-Hydroxybenzaldehyd, 2-Formylphenol, Salicylaldehyd	m-Hydroxybenzaldehyd, 3-Formylphenol	p-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	90-02-8	100-83-4	123-08-0
PubChem	6998	101	126
FL-Nummer	05.055	-	05.047
Summenformel	C7H6O2
Molare Masse	122,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Schmelzpunkt	−7 °C	104 °C	116–117 °C
Siedepunkt	197 °C	240 °C
pKs-Wert	6,79	8,00	7,66
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Achtung	Gefahr
H- und P-Sätze	302​‐​411	315​‐​319	318​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501	264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 332+313​‐​337+313	261​‐​271​‐​280​‐​304+340+312 305+351+338​‐​403+233

Eigenschaften

Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99) deutlich niedrigere pK_s-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.

Siehe auch

• Phenolaldehyde
• Hydroxybenzylalkohole
• Hydroxybenzoesäuren

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
4. ↑ Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).