4-Hydroxybenzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzaldehyd
Andere Namen	4-Hydroxybenzyldehyd (IUPAC); p-Hydroxybenzaldehyd; HYDROXYBENZALDEHYDE (INCI);
Summenformel	C7H6O2
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver, beige, leicht aromatischer Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-599-1
ECHA-InfoCard	100.004.182
PubChem	126
ChemSpider	123
DrugBank	DB03560
Wikidata	Q1953888
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,129 g·cm−3
Schmelzpunkt	112–116 °C
Siedepunkt	225–315 °C (bei 1006 hPa)
pKS-Wert	7,66
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (13,8 g·l−1 bei 20 °C) und in Aceton; leicht löslich in Ethanol und Diethylether; löslich in Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung und eines der Isomeren der Hydroxybenzaldehyde.

Vorkommen

Es kann in den Orchideen der Gattungen Gastrodia und Galeola gefunden werden. In der Gewürzvanille trägt es neben Vanillin zum typischen Vanillearoma bei. Daneben kommt es in Thai-Ingwer, Weinreben und in Mais vor.

Darstellung und Synthese

4-Hydroxybenzaldehyd kann durch eine dreistufige Synthese ausgehend von Phenol hergestellt werden. Dazu wird Phenol zusammen mit Glyoxylsäure im basischen Milieu in einer elektrophilen aromatischen Substitution zur 4-Hydroxymandelsäure umgesetzt. Im zweiten Schritt wird die 4-Hydroxymandelsäure unter Einwirkung von Kupfer(II)-hydroxid und unter basischen Bedingungen zur Phenylglyoxylsäure oxidiert. Zuletzt wird die Phenylglyoxylsäure mit Salzsäure unter Wärmezufuhr zum 4-Hydroxybenzaldehyd decarboxyliert:

Verwendung

4-Hydroxybenzaldehyd kann zur Herstellung von Himbeerketon verwendet werden. Außerdem wird es als Ausgangsstoff für Polymerverbindungen genutzt. Mit Hilfe der Dakin-Reaktion lässt sich 4-Hydroxybenzaldehyd als Ausgangsstoff für die Synthese zweiwertiger Phenole verwenden.

Weblinks

Commons: 4-Hydroxybenzaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HYDROXYBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
1 2 3 4 Eintrag zu 4-Hydroxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 13 (books.google.com).
1 2 3 Datenblatt 4-Hydroxy-benzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha, Keun-Huh: 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 73, Nr. 1–2, 2000, S. 329–333, doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5.
1 2 3 4-HYDROXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 19. August 2023.
↑ Y. M. Li, Z. L. Zhou, Y. F. Hong: Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe. In: Yao Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica). Band 28, Nr. 10, 1993, S. 766–771, PMID 8009989 (chinesisch).
↑ Rajendra G. Kalikar, Ramesh S. Deshpande, Sampatraj B. Chandalia: Synthesis of vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde by a reaction scheme involving condensation of phenols with glyoxylic acid. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 36, Nr. 1, 1986, S. 38–46, doi:10.1002/jctb.280360107.
↑ Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2021, doi:10.3390/catal10050515.

[CosIng-1] Eintrag zu HYDROXYBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 Eintrag zu 4-Hydroxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[Haynes-3] 1 2 3 4 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 13 (books.google.com).

[Sigma-4] 1 2 3 Datenblatt 4-Hydroxy-benzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).

[CRC-5] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[JoE_2000-6] Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha, Keun-Huh: 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 73, Nr. 1–2, 2000, S. 329–333, doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5.

[Dr._Dukes-7] 1 2 3 4-HYDROXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 19. August 2023.

[APS_1993-8] Y. M. Li, Z. L. Zhou, Y. F. Hong: Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe. In: Yao Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica). Band 28, Nr. 10, 1993, S. 766–771, PMID 8009989 (chinesisch).

[Kalikar-9] Rajendra G. Kalikar, Ramesh S. Deshpande, Sampatraj B. Chandalia: Synthesis of vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde by a reaction scheme involving condensation of phenols with glyoxylic acid. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 36, Nr. 1, 1986, S. 38–46, doi:10.1002/jctb.280360107.

[10] Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2021, doi:10.3390/catal10050515.