Hyperforin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hyperforin
Andere Namen	(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion
Summenformel	C35H52O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-000-9
ECHA-InfoCard	100.112.565
PubChem	441298
ChemSpider	16736597
DrugBank	DB01892
Wikidata	Q412742
Eigenschaften
Molare Masse	536,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	79–80 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301+311+331‐370
	P: 210‐280‐302+352+312‐304+340+312‐370+378‐403+235
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.

Vorkommen

In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.

Struktur und Biosynthese

Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.

Wirkungen

Medizinisch gilt Hyperforin als antidepressiv wirksam. Es hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt. Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme CYP3A4 und CYP2C9 aus der Cytochrom-P450-Gruppe sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR). Es schwächt damit die Wirkung mancher Arzneistoffe (orale Kontrazeptiva) ab und ist in Johanniskraut hauptsächlich für die Interaktionen mit Arzneimitteln verantwortlich. Aktuelle Studien zeigen, dass Hyperforin-freie Johanniskrautextrakte antidepressiv wirken, aber keine Arzneimittelinteraktionen aufweisen.

Verwendung

Hyperforin diente als Ausgangspunkt für die Herstellung von O-(Carboxymethyl)hyperforin (Aristoforin), das als Mittel gegen Krebs untersucht wurde.

Literatur

Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.

Weblinks

Commons: Hyperforin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).
↑ Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
1 2 Datenblatt Hyperforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
↑ Ludger Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 20, Oktober 2006, S. 2201–2207, doi:10.1016/j.phytochem.2006.08.017, PMID 16973193.
↑ J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.
↑ S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.
↑ Catherine Zahner, Esther Kruttschnitt, Julia Uricher, Michael Lissy, Martin Hirsch, Simon Nicolussi, Stephan Krähenbühl, Jürgen Drewe: No Clinically Relevant Interactions of St. John's Wort Extract Ze 117 Low in Hyperforin With Cytochrome P450 Enzymes and P‐glycoprotein. In: Clinical Pharmacology & Therapeutics. Band 106, Nr. 2, August 2019, S. 432–440, doi:10.1002/cpt.1392, PMID 30739325, PMC 6766782 (freier Volltext).
↑ Liane Will-Shahab, Steffen Bauer, Ullrich Kunter, Ivar Roots, Axel Brattström: St John’s wort extract (Ze 117) does not alter the pharmacokinetics of a low-dose oral contraceptive. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Band 65, Nr. 3, März 2009, S. 287–294, doi:10.1007/s00228-008-0587-2.
↑ Michael Gartner, Thomas Müller, Jan C Simon, Athanassios Giannis, Jonathan P Sleeman: Aristoforin, a novel stable derivative of hyperforin, is a potent anticancer agent. In: Chembiochem : A European Journal of Chemical Biology. 2005, doi:10.1002/cbic.200400195.

[1] R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).

[2] Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Hyperforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).

[4] Ludger Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 20, Oktober 2006, S. 2201–2207, doi:10.1016/j.phytochem.2006.08.017, PMID 16973193.

[5] J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.

[6] S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.

[7] Catherine Zahner, Esther Kruttschnitt, Julia Uricher, Michael Lissy, Martin Hirsch, Simon Nicolussi, Stephan Krähenbühl, Jürgen Drewe: No Clinically Relevant Interactions of St. John's Wort Extract Ze 117 Low in Hyperforin With Cytochrome P450 Enzymes and P‐glycoprotein. In: Clinical Pharmacology & Therapeutics. Band 106, Nr. 2, August 2019, S. 432–440, doi:10.1002/cpt.1392, PMID 30739325, PMC 6766782 (freier Volltext).

[8] Liane Will-Shahab, Steffen Bauer, Ullrich Kunter, Ivar Roots, Axel Brattström: St John’s wort extract (Ze 117) does not alter the pharmacokinetics of a low-dose oral contraceptive. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Band 65, Nr. 3, März 2009, S. 287–294, doi:10.1007/s00228-008-0587-2.

[9] Michael Gartner, Thomas Müller, Jan C Simon, Athanassios Giannis, Jonathan P Sleeman: Aristoforin, a novel stable derivative of hyperforin, is a potent anticancer agent. In: Chembiochem : A European Journal of Chemical Biology. 2005, doi:10.1002/cbic.200400195.