Hyperosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hyperosid
Andere Namen	Quercetin-3-D-galactosid; 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon-3-D-galactosid; Hyperin; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-4H-1-benzopyran-4-on;
Summenformel	C21H20O12
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-580-6
ECHA-InfoCard	100.006.892
PubChem	5281643
ChemSpider	4444962
Wikidata	Q5242815
Eigenschaften
Molare Masse	464,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	233 °C
Löslichkeit	löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hyperosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonol-Glycoside und Flavonoide.

Vorkommen

Hyperosid kommt als Flavonosidglykosid in vielen Pflanzen zum Beispiel in Birkenblättern (Betula), Weißdornarten, Johanniskraut (Hypericum perforatum), Passionsblumen (Passiflora incarnata) und Holunderblüten (Sambucus nigra) vor.

Birkenblätter
Weißdornblätter
Holunderblüten

Gewinnung und Darstellung

Hyperosid kann durch eine Drei-Enzym-Kaskade unter Verwendung eines UDP-Galactose-Regenerationssystems gewonnen werden. In Pflanzen erfolgt die Hyperosidsynthese durch die Glykosylierung von Quercetin an der 3C-O-Position durch Glykosyltransferasen.

Eigenschaften

Hyperosid ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff, der löslich in Methanol ist. Die Verbindung zeigt gefäßerweiternde Wirkung und hat einen positiven intropischen Effekt auf den Herzmuskel. Es ist ein starker Hemmstoff der Aldosereduktase und zeigt antibakterielle Aktivität gegen Pseudomonas maltophilia. Laut Studien reduziert die Verbindung den oxidativen Stress in der Leber durch Aktivierung endogener antioxidativer Mechanismen und schützt vor Leberfibrose.

Verwendung

Hyperosid ist als Wirkstoff in pflanzlichen Arzneimitteln, die Weißdorn-Extrakt enthalten, vorhanden. Die Verbindung wird auch in der Textilindustrie eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Hyperoside, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2025.
1 2 3 Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jianjun Pei, Anna Chen, Linguo Zhao, Fuliang Cao, Gang Ding, Wei Xiao: One-Pot Synthesis of Hyperoside by a Three-Enzyme Cascade Using a UDP-Galactose Regeneration System. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 65, Nr. 29, 2017, S. 6042–6048, doi:10.1021/acs.jafc.7b02320.
1 2 J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3857 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Guan-Hua Du: Natural Small Molecule Drugs from Plants. Springer Nature Singapore, 2018, ISBN 978-981-10-8022-7, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Basant Puri, Anne Hall: Phytochemical Dictionary. CRC Press, 1998, ISBN 0-203-48375-8, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Network Pharmacology and Traditional Medicine: Setting the New Standards by... Frontiers Media SA, 2022, ISBN 978-2-8325-0702-5, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Xiao Guo, Chengzhan Zhu, Xiaojun Liu, Yiping Ge, Xianyan Jiang, Wei Zhao: Hyperoside protects against heart failure-induced liver fibrosis in rats. In: Acta Histochemica. Band 121, Nr. 7, 2019, S. 804–811, doi:10.1016/j.acthis.2019.07.005.
↑ K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 1022 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Hyperoside, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2025.

[Curt_Hunnius,_Artur_Burger-2] 1 2 3 Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Jianjun Pei, Anna Chen, Linguo Zhao, Fuliang Cao, Gang Ding, Wei Xiao: One-Pot Synthesis of Hyperoside by a Three-Enzyme Cascade Using a UDP-Galactose Regeneration System. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 65, Nr. 29, 2017, S. 6042–6048, doi:10.1021/acs.jafc.7b02320.

[J._Buckingham-4] 1 2 J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3857 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Guan-Hua_Du-5] Guan-Hua Du: Natural Small Molecule Drugs from Plants. Springer Nature Singapore, 2018, ISBN 978-981-10-8022-7, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Basant_Puri,_Anne_Hall-6] Basant Puri, Anne Hall: Phytochemical Dictionary. CRC Press, 1998, ISBN 0-203-48375-8, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Network Pharmacology and Traditional Medicine: Setting the New Standards by... Frontiers Media SA, 2022, ISBN 978-2-8325-0702-5, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Xiao Guo, Chengzhan Zhu, Xiaojun Liu, Yiping Ge, Xianyan Jiang, Wei Zhao: Hyperoside protects against heart failure-induced liver fibrosis in rats. In: Acta Histochemica. Band 121, Nr. 7, 2019, S. 804–811, doi:10.1016/j.acthis.2019.07.005.

[K._Lacasse,_Werner_Baumann-9] K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 1022 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).