Quercetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quercetin
Andere Namen	Xanthaurin; Cyanidanol; Cyanidenolon 1522; 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon; 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on; QUERCETIN (INCI);
Summenformel	C15H10O7
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-187-1
ECHA-InfoCard	100.003.807
PubChem	5280343
ChemSpider	4444051
DrugBank	DB04216
Wikidata	Q409478
Eigenschaften
Molare Masse	302,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	316–317 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in siedendem Ethanol, Essigsäure und verdünnter Natronlauge.;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310+330
Toxikologische Daten	161 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 159 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quercetin (von lateinisch quercus „Eiche“) ist ein pflanzlicher, gelber Naturfarbstoff aus der Gruppe der Polyphenole und Flavonoide. Als 3-Hydroxyflavon mit vier zusätzlichen phenolischen Hydroxygruppen zählt es zur Flavonoid-Untergruppe der Flavonole. Quercetin ist ein Oxidationsprodukt des Anthocyanin-Farbstoffs Cyanidin.

Vorkommen

Wie Cyanidin kommt Quercetin in der Natur häufig in glycosidisch gebundener Form vor. Ein Beispiel ist die Verbindung Rutin, welche ein Glycosid bestehend aus Quercetin und dem Disaccharid Rutinose ist. Es sind 179 verschiedene Glykoside des Quercetins bekannt. Methylether des Quercetins sind z. B. die isomeren Monomethylether Rhamnetin und Isorhamnetin.

Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, werden aber je nach Art der Zubereitung teilweise reduziert. Geschältes Obst und Gemüse weist einen drastisch reduzierten Flavonoid-Anteil auf, denn diese befinden sich speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe). Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte im Rotwein höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in folgenden Lebensmitteln:

Kapern (1800 mg/kg)
Liebstöckel (1700 mg/kg)
Tee (Camellia sinensis)
Zwiebel – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg/kg)
Heidelbeere (kultiviert 74 mg/kg, wild 146–158 mg/kg)
Grünkohl (60–110 mg/kg)
rote Traube
Apfel (21–440 mg/kg)
Schnittlauch (245 mg/kg)
Zitrusfrüchte
Brokkoli (30 mg/kg) und anderem grünen Blattgemüse
grüne Bohne (39 mg/kg)
Kirsche (32 mg/kg)
Himbeere
Schwarze Johannisbeere (69 mg/kg)
Brombeere (45 mg/kg)
Preiselbeere (kultiviert 83–156 mg/kg, wild 121 mg/kg)
Süße Eberesche (85 mg/kg)
Sanddorn (62 mg/kg)
Krähenbeere (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg).

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Quercetins und seiner Verbindungen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.

Physiologische und pharmakologische Bedeutung

Quercetin ist bis zu einer Dosierung von 1500 mg am Tag sicher für den Menschen. Im Vergleich zu Taxifolin weist Quercetin eine deutliche Mutagenität auf. Ein Toxizitätsmodell in vitro hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin toxisch wirken kann.

Weitere in-vitro Untersuchungen zeigten, dass Quercetin die Wirkung des Medikaments Bortezomib durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der Boronsäuregruppe hemmt. Außerdem hemmt es in-vitro ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase und somit Hyperurikämie und könnte daraus folgender Gicht entgegenwirken.

Jedoch zählt es zu den Pan-Assay Interference Compounds, die in vielen verschiedenen Laboruntersuchungen falschpositive Ergebnisse liefern. Infolgedessen ist ein Großteil der dazu publizierten positiven Ergebnisse vermutlich fehlerhaft.

Quercetin wird in verschiedenen Nahrungsergänzungsmitteln (NEMs) eingesetzt, die angeben, damit das Immunsystem „stärken“ zu können. Hier ist es möglich, dass je nach Dosis es zu Wechselwirkungen zwischen Quercetin und bestimmten Arzneistoffen kommen kann. Zudem kann Quercetin die Bioverfügbarkeit von Arzneistoffen beeinflussen. Ferner hemmt es den Abbau von Alkohol in der Leber.

Gemäß EFSA sind gewisse gesundheitsbezogenen Werbeaussagen in NEMs wie ein Schutz der DNA, Proteine oder Lipide vor oxidativen Schäden, Unterstützung des kardiovaskulären Systems, Verbesserung des mentalen Zustands und der Leistungsfähigkeit, oder ein Schutz von Leber und Nieren verboten, da diese entweder zu unspezifisch formuliert sind oder eine (antioxidative) Wirkung nicht nachgewiesen wurde.

Siehe auch

Senolytika

Literatur

S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Letters. 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152, doi:10.1016/j.canlet.2004.06.007.
J. M. Davis u. a.: Quercetin reduces susceptibility to influenza infection following stressful exercise. In: American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 2008;295:S. R505–R509, doi:10.1152/ajpregu.90319.2008.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu QUERCETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
1 2 Datenblatt Quercetin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 20. Juli 2007.
1 2 Eintrag zu Quercetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.
1 2 Datenblatt Quercetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
1 2 Eintrag zu Quercetin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Jens Fleschhut: Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen. Dissertation, 2004. DNB 974478490 urn:nbn:de:swb:90-26403
↑ P. Schmid: Idacin-abbauende Enzyme in Äpfeln. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 133, 1967, S. 304–310, doi:10.1007/BF01074568.
↑ Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de)
↑ A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.
↑ Celano R, Docimo T, Piccinelli AL, Gazzerro P, Tucci M, Di Sanzo R, Carabetta S, Campone L, Russo M, Rastrelli L: Onion Peel: Turning a Food Waste into a Resource. Antioxidants (Basel). 2021 Feb 16;10(2):304, PMID 33669451.
↑ Chernukha I, Fedulova L, Vasilevskaya E, Kulikovskii A, Kupaeva N, Kotenkova E: Antioxidant effect of ethanolic onion (Allium cepa) husk extract in ageing rats. Saudi J Biol Sci. 2021 May;28(5):2877-2885, PMID 34025165.
↑ Hong YJ, Mitchell AE: Metabolic profiling of flavonol metabolites in human urine by liquid chromatography and tandem mass spectrometry., J Agric Food Chem. 2004 Nov 3;52(22):6794-801, PMID 15506818.
↑ Quercetin - Nebenwirkungen DocMedicus Vitalstofflexikon. Abgerufen am 5. Oktober 2025.
↑ Taxifolin ((2R,3R)-Dihydroquercetin) wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Taxifolin ist redox-äquivalent (~ konstitutionsisomer) zu Cyanidin.
↑ Patrudu S. Makena et al.: Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In: Environmental and Molecular Mutagenesis. Band 50, Nr. 6, Juli 2009, S. 451–459, doi:10.1002/em.20487, PMID 19326464 (englisch).
↑ Bernardino Ossola et al.: Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells. In: Toxicology. Band 250, Nr. 1, 19. August 2008, S. 1–8, doi:10.1016/j.tox.2008.04.001, PMID 18756631 (englisch).
↑ Feng-Ting Liu, Samir G. Agrawal, Zanyar Movasaghi, Peter B. Wyatt, Ihtesham U. Rehman, John G. Gribben, Adrian C. Newland, Li Jia: Dietary flavonoids inhibit the anticancer effects of the proteasome inhibitor bortezomib. In: Blood. Band 112, Nr. 9, 1. November 2008, S. 3835–3846, doi:10.1182/blood-2008-04-150227, PMID 18633129, PMC 5292595 (freier Volltext).
↑ James M. Pauff, Russ Hille: Inhibition Studies of Bovine Xanthine Oxidase by Luteolin, Silibinin, Quercetin, and Curcumin. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 4, 24. April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123, PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Ana Marta de Matos, Maria Teresa Blázquez-Sánchez et al.: C-Glucosylation as a tool for the prevention of PAINS-induced membrane dipole potential alterations. In: Scientific Reports. Band 11, Nr. 1, 24. Februar 2021, S. 4443, doi:10.1038/s41598-021-83032-3, PMID 33627687, PMC 7904931 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Kraftpakete oder Mogelpackung? (PDF) Nahrungsergänzungsmittel im Sport. Bundesinstitut für Risikobewertung, Januar 2018, S. 24, abgerufen am 3. Januar 2026.
↑ Sekundäre Pflanzenstoffe – warum sie wichtig sind. In: Verbraucherzentrale. 18. Dezember 2025, abgerufen am 3. Januar 2026.
↑ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA): Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), “cardiovascular system” (ID 1844), “mental state and performance” (ID 1845), and “liver, kidneys” (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. In: European Food Safety Authority (Hrsg.): EFSA Journal. Band 9, Nr. 4, 2011, S. 2067, doi:10.2903/j.efsa.2011.2067 (englisch).

[CosIng-1] Eintrag zu QUERCETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[Roth-2] 1 2 Datenblatt Quercetin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 20. Juli 2007.

[roempp-3] 1 2 Eintrag zu Quercetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Quercetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).

[ChemIDplus-5] 1 2 Eintrag zu Quercetin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[6] Jens Fleschhut: Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen. Dissertation, 2004. DNB 974478490 urn:nbn:de:swb:90-26403

[7] P. Schmid: Idacin-abbauende Enzyme in Äpfeln. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 133, 1967, S. 304–310, doi:10.1007/BF01074568.

[Basiswissen-8] Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de)

[9] A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.

[10] Celano R, Docimo T, Piccinelli AL, Gazzerro P, Tucci M, Di Sanzo R, Carabetta S, Campone L, Russo M, Rastrelli L: Onion Peel: Turning a Food Waste into a Resource. Antioxidants (Basel). 2021 Feb 16;10(2):304, PMID 33669451.

[11] Chernukha I, Fedulova L, Vasilevskaya E, Kulikovskii A, Kupaeva N, Kotenkova E: Antioxidant effect of ethanolic onion (Allium cepa) husk extract in ageing rats. Saudi J Biol Sci. 2021 May;28(5):2877-2885, PMID 34025165.

[12] Hong YJ, Mitchell AE: Metabolic profiling of flavonol metabolites in human urine by liquid chromatography and tandem mass spectrometry., J Agric Food Chem. 2004 Nov 3;52(22):6794-801, PMID 15506818.

[13] Quercetin - Nebenwirkungen DocMedicus Vitalstofflexikon. Abgerufen am 5. Oktober 2025.

[14] Taxifolin ((2R,3R)-Dihydroquercetin) wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Taxifolin ist redox-äquivalent (~ konstitutionsisomer) zu Cyanidin.

[15] Patrudu S. Makena et al.: Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In: Environmental and Molecular Mutagenesis. Band 50, Nr. 6, Juli 2009, S. 451–459, doi:10.1002/em.20487, PMID 19326464 (englisch).

[16] Bernardino Ossola et al.: Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells. In: Toxicology. Band 250, Nr. 1, 19. August 2008, S. 1–8, doi:10.1016/j.tox.2008.04.001, PMID 18756631 (englisch).

[17] Feng-Ting Liu, Samir G. Agrawal, Zanyar Movasaghi, Peter B. Wyatt, Ihtesham U. Rehman, John G. Gribben, Adrian C. Newland, Li Jia: Dietary flavonoids inhibit the anticancer effects of the proteasome inhibitor bortezomib. In: Blood. Band 112, Nr. 9, 1. November 2008, S. 3835–3846, doi:10.1182/blood-2008-04-150227, PMID 18633129, PMC 5292595 (freier Volltext).

[PMC2673521-18] James M. Pauff, Russ Hille: Inhibition Studies of Bovine Xanthine Oxidase by Luteolin, Silibinin, Quercetin, and Curcumin. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 4, 24. April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123, PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext) – (englisch).

[19] Ana Marta de Matos, Maria Teresa Blázquez-Sánchez et al.: C-Glucosylation as a tool for the prevention of PAINS-induced membrane dipole potential alterations. In: Scientific Reports. Band 11, Nr. 1, 24. Februar 2021, S. 4443, doi:10.1038/s41598-021-83032-3, PMID 33627687, PMC 7904931 (freier Volltext) – (englisch).

[20] Kraftpakete oder Mogelpackung? (PDF) Nahrungsergänzungsmittel im Sport. Bundesinstitut für Risikobewertung, Januar 2018, S. 24, abgerufen am 3. Januar 2026.

[21] Sekundäre Pflanzenstoffe – warum sie wichtig sind. In: Verbraucherzentrale. 18. Dezember 2025, abgerufen am 3. Januar 2026.

[22] EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA): Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), “cardiovascular system” (ID 1844), “mental state and performance” (ID 1845), and “liver, kidneys” (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. In: European Food Safety Authority (Hrsg.): EFSA Journal. Band 9, Nr. 4, 2011, S. 2067, doi:10.2903/j.efsa.2011.2067 (englisch).