Rhamnetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rhamnetin
Andere Namen	3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavon; 7-Methoxyquercetin; CI 75690;
Summenformel	C16H12O7
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-974-1
ECHA-InfoCard	100.001.795
PubChem	5281691
ChemSpider	4445008
DrugBank	DB16772
Wikidata	Q288988
Eigenschaften
Molare Masse	316,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	288–290 °C
Löslichkeit	löslich in Phenol; wenig löslich in Ethanol und Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.

Vorkommen

Rhamnetin kommt natürlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor. Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin. Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und Josef Herzig zuerst untersucht.

Gewinnung und Darstellung

Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.

Eigenschaften

Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver. Es ist ein Monomethylether von Quercetin.

Verwendung

Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Rhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
↑ Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Springer Berlin, 2011, ISBN 978-3-642-16778-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 drugfuture: Rhamnetin
↑ Sabine Struckmeier: Die Textilfärberei vom Spätmittelalter bis zur Frühen Neuzeit. Waxmann, 2011, ISBN 978-3-8309-2527-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer Berlin, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 481 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy: Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae). Springer, Wien, 2001, ISBN 3-211-83479-6, S. 779 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313
↑ J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.
↑ Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.
↑ Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer Berlin, 1993, ISBN 3-540-57593-6, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Rhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[buch-1-2] Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Springer Berlin, 2011, ISBN 978-3-642-16778-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[drugfuture-3] 1 2 drugfuture: Rhamnetin

[Textilfärberei-4] Sabine Struckmeier: Die Textilfärberei vom Spätmittelalter bis zur Frühen Neuzeit. Waxmann, 2011, ISBN 978-3-8309-2527-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Naturstoffchemie-5] Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer Berlin, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 481 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Flavonoids-6] Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy: Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae). Springer, Wien, 2001, ISBN 3-211-83479-6, S. 779 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313

[8] J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.

[9] Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.

[buch-2-10] Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer Berlin, 1993, ISBN 3-540-57593-6, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).