Imazapyr

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Imazapyr
Andere Namen	(RS)-2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarboxylat
Summenformel	C13H15N3O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-219-8
ECHA-InfoCard	100.118.758
PubChem	54738
ChemSpider	49445
Wikidata	Q3323027
Eigenschaften
Molare Masse	261,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–173 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (9,7 g·l−1 bei 15 °C), Dimethylsulfoxid, Methanol und Dichlormethan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐412
	P: 273‐305+351+338
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.

Gewinnung und Darstellung

Imazapyr kann durch Reaktion von Pyridin-2,3-dicarbonsäuredimethylester mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Kalium-tert-butanolat gewonnen werden.

Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.

Eigenschaften

Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9. Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer, welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.

Verwendung

Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen. In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Imazapyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu Imazapyr in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Februar 2013.
↑ Eintrag zu 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridine carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Imazapyr, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
↑ Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 96 (google.de [abgerufen am 16. September 2025]).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water (PDF; 936 kB), S. 109.
↑ M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.
↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr (PDF; 2,3 MB).
↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazapyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopropylaminsalz: CAS-Nr.: 81510-83-0, EG-Nr.: 617-240-2, ECHA-InfoCard: 100.123.719, PubChem: 62286, ChemSpider: 56085, Wikidata: Q27259955.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Imazapyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] 1 2 3 Eintrag zu Imazapyr in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Februar 2013.

[CLP_100.118.758-4] Eintrag zu 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridine carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Imazapyr, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[6] Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 96 (google.de [abgerufen am 16. September 2025]).

[Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts2-8] 1 2 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Source-9] Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water (PDF; 936 kB), S. 109.

[10] M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.

[11] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr (PDF; 2,3 MB).

[Peter_Brandt-12] Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[13] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-14] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazapyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopropylaminsalz: CAS-Nr.: 81510-83-0, EG-Nr.: 617-240-2, ECHA-InfoCard: 100.123.719, PubChem: 62286, ChemSpider: 56085, Wikidata: Q27259955.