Indulinscharlach

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indulinscharlach
Andere Namen	5-Amino-7-ethyl-10-methylbenzo[a]phenazin-7-iumchlorid; C.I. 50080; Baumwollrot; Safranin O;
Summenformel	C19H18ClN3
Kurzbeschreibung	rotbrauner, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	462360
ChemSpider	406713
Wikidata	Q82097527
Eigenschaften
Molare Masse	323,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	Wasser: 50 g/l
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indulinscharlach ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azine und gehört zu den Monoaminophenazin- und den kationischen Farbstoffen. Früher wurde es häufig für den Kattundruck und den Ombredruck auf Garnen verwendet.

Geschichte

Indulinscharlach gehört zu den Indulin-Farbstoffen, die bereits 1863 von Heinrich Caro und John Dale entwickelt wurden. Der Farbstoff selbst wurde 1892 von der BASF patentiert.

Herstellung

Indulinscharlach entsteht beim Erhitzen von 1-Aminonaphthalin mit dem Azofarbstoff, den man durch Kupplung von diazotiertem Anilin auf N-Ethyl-p-toluidin erhält.

Eigenschaften

Indulinscharlach ist in moderat alkalischen Lösungen löslich. Beim Ätzdruck können durch Zusatz geringer Mengen Indulinscharlach zur Ätzpaste (beispielsweise Rongalit C) auch bei schwer reduzierbaren Azofarbstoffen reinweiße Ätzeffekte erzielt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Sicherheitsdatenblatt. Waldeck GmbH & Co KG, 10. Oktober 2019, abgerufen am 22. Juli 2025.
↑ Badische Anilin- & Soda-Fabrik (Hrsg.): Aniline Colors on cotton yarn. New York, OCLC 35041238, S. 5 (englisch, archive.org [PDF; abgerufen am 22. Juli 2025] eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Horst Berneth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, Azine Dyes, doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.
↑ Patent DE77226: Verfahren zur Darstellung am Azinstickstoff alkylirter Induline. Angemeldet am 12. März 1892, veröffentlicht am 17. Dezember 1892, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.‌
↑ L. M. Chapman Rawlins, Carl L.A. Schmidt: STUDIES ON THE COMBINATION BETWEEN CERTAIN BASIC DYES AND PROTEINS. In: Journal of Biological Chemistry. Band 82, Nr. 3, 18. April 1929, S. 709–716, doi:10.1016/S0021-9258(18)77155-X (englisch).
↑ Paul Friedlaender: Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige. 1905–1907. Band VIII. Verlag Julius Springer, Berlin 1908, ISBN 978-3-642-89712-2, S. 836, doi:10.1007/978-3-642-91569-7.
↑ Patent DE184381: Verfahren zum Ätzen gefärbter Böden. Angemeldet am 1. März 1906, veröffentlicht am 22. Mai 1907, Anmelder: Basische Anilin- & Soda-Fabrik.‌

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Ethyl-p-toluidin: CAS-Nr.: 622-57-1, EG-Nr.: 210-742-9, ECHA-InfoCard: 100.009.767, PubChem: 61164, ChemSpider: 55111, Wikidata: Q63391562.

[Wald-1] 1 2 3 4 5 Sicherheitsdatenblatt. Waldeck GmbH & Co KG, 10. Oktober 2019, abgerufen am 22. Juli 2025.

[2] Badische Anilin- & Soda-Fabrik (Hrsg.): Aniline Colors on cotton yarn. New York, OCLC 35041238, S. 5 (englisch, archive.org [PDF; abgerufen am 22. Juli 2025] eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HBerneth-3] 1 2 Horst Berneth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, Azine Dyes, doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.

[4] Patent DE77226: Verfahren zur Darstellung am Azinstickstoff alkylirter Induline. Angemeldet am 12. März 1892, veröffentlicht am 17. Dezember 1892, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.‌

[6] L. M. Chapman Rawlins, Carl L.A. Schmidt: STUDIES ON THE COMBINATION BETWEEN CERTAIN BASIC DYES AND PROTEINS. In: Journal of Biological Chemistry. Band 82, Nr. 3, 18. April 1929, S. 709–716, doi:10.1016/S0021-9258(18)77155-X (englisch).

[7] Paul Friedlaender: Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige. 1905–1907. Band VIII. Verlag Julius Springer, Berlin 1908, ISBN 978-3-642-89712-2, S. 836, doi:10.1007/978-3-642-91569-7.

[8] Patent DE184381: Verfahren zum Ätzen gefärbter Böden. Angemeldet am 1. März 1906, veröffentlicht am 22. Mai 1907, Anmelder: Basische Anilin- & Soda-Fabrik.‌

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Ethyl-p-toluidin: CAS-Nr.: 622-57-1, EG-Nr.: 210-742-9, ECHA-InfoCard: 100.009.767, PubChem: 61164, ChemSpider: 55111, Wikidata: Q63391562.