Iodbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodbenzol
Andere Namen	Monoiodbenzol; Phenyliodid; Iodbenzen;
Summenformel	C6H5I
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-719-6
ECHA-InfoCard	100.008.837
PubChem	11575
ChemSpider	11087
DrugBank	DB02252
Wikidata	Q420839
Eigenschaften
Molare Masse	204,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,823 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−29 – −31 °C°C
Siedepunkt	188–189 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,62
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Iodbenzol (C₆H₅I) ist eine chemische Verbindung, hier insbesondere ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist schwer möglich. Eine Iodierung von Benzol gelingt in Gegenwart von Salpetersäure. Die Synthese kann auch im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff erfolgen:

Eigenschaften

Iodbenzol ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die sich infolge einer Iodbildung bei der Lagerung in Gegenwart von Luft gelblich gefärbt haben kann. Die Verbindung ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Sie ist bei Raumtemperatur stabil, kann sich bei starken Erhitzen auf Temperaturen über 200 °C explosionsartig zersetzen. Mit starken Oxidationsmitteln wird Iodoxybenzol gebildet, welches sich ebenfalls bei erhöhter Temperatur explosionsartig zersetzen kann.

Verwendung

Iodbenzol kann als Immersionsflüssigkeit zur Bestimmung der Brechzahl von Mineralien verwendet werden. In der organischen Synthesechemie dient es als Reagenz zur Herstellung von Biarylen mittels Ullmann-Synthese, zur Kupplung sekundärer Amine, von Acrylverbindungen und Allylalkoholen, zur Herstellung von Cinnamylphosphonaten und zur durch Palladium katalysierten Arylierung von 4H-1,3-Dioxinen. Es können durch Oxidation organische Iod(III)-Verbindungen, wie Iodosylbenzol erhalten werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Iodbenzen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2025.
1 2 3 4 5 P.A.L. Lyday; T. Kaiho: Iodine and Iodine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2015; doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2.
1 2 3 4 5 6 Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2017 (PDF).
1 2 Eintrag zu Iodobenzene bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Iodbenzol, CD-ROM Ausgabe 12/2024, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .

[Roempp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Iodbenzen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2025.

[Ullmann-2] 1 2 3 4 5 P.A.L. Lyday; T. Kaiho: Iodine and Iodine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2015; doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2.

[Sigma-3] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2017 (PDF).

[Thermofisher-4] 1 2 Eintrag zu Iodobenzene bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Roth_Weller_CD-ROM-5] L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Iodbenzol, CD-ROM Ausgabe 12/2024, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .