Iopromid

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Iopromid
Andere Namen	(±)-N,N′-Bis(2,3-dihydroxylpropyl)-2,4,6-triiod-5-(2-methoxyacetamido)-N-methylisophthalamid
Summenformel	C18H24I3N3O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.070.330
PubChem	3736
ChemSpider	3605
DrugBank	DB09156
Wikidata	Q4202805
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V08AB05
Eigenschaften
Molare Masse	791,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
Toxikologische Daten	21.403 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iopromid (INN) wird als iodhaltiges Röntgenkontrastmittel verwendet.

Es wird bei Computertomografie-Untersuchungen, Angiografie und Ausscheidungsurografie intravenös verabreicht.

Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 2 Stunden.

Iopromid hat zwei stereogene Zentren. Neben Diastereomeren existieren Atropisomere, bedingt durch die Größe von benachbarten Jod-Substituenten am Benzolkern in den Positionen 2, 4 und 6.

Das Verhältnis der mit (E) und (Z) bezeichneten Konformere, die durch die sterische Hinderung der Rotation an der Amidbindung im N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-methylcarboxamid-Substituenten entstehen, ist bedeutsam für die Stabilität des Stoffes. (Sternchen: eines der beiden Stereozentren)

Literatur

R. G. Glushkov, M. S. Goizman, D. A. Arantseva, N. N. Demidova, E. K. Kulaeva, M. B. Zagudailova, D. E. Dmitriev, A. S. Trifilenkov, A. A. Korlyukov, D. E. Arkhipov, K. Yu. Suponitskii, N. L. Shimanovskii, S. A. Zaitsev, E. V. Degterev: The Atropomer Composition of Iopromide as an Indicator for Assessment of the Quality of its Substance and Medincal Formulations. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 48, Nr. 3, 2014, S. 186–195, doi:10.1007/s11094-014-1075-x (englisch).

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Iopromide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2026 (PDF).
1 2 Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 192.
↑ Prescribing information – Ultravist. Bayer Healthcare Pharmaceuticals, archiviert vom Original am 10. April 2021; abgerufen im 1. Januar 1 (englisch).
↑ Luca Fontanive, Nicola D’Amelio, Attilio Cesàro, Amelia Gamini, Letizia Tavagnacco, Marco Paolantoni, John W. Brady, Alessandro Maiocchi, Fulvio Uggeri: Myelography Iodinated Contrast Media. I. Unraveling the Atropisomerism Properties in Solution. In: Molecular Pharmaceutics. Band 12, Nr. 6, 1. Juni 2015, S. 1939–1950, doi:10.1021/mp5007486 (englisch).
↑ Michinori Ōki: Recent Advances in Atropisomerism. In: Topics in Stereochemistry. 1. Auflage. Band 14. Wiley, Januar 1983, S. 1–81, doi:10.1002/9780470147238.ch1 (englisch).
↑ R. G. Glushkov, M. S. Goizman, D. A. Arantseva, N. N. Demidova, E. K. Kulaeva, M. B. Zagudailova, D. E. Dmitriev, A. S. Trifilenkov, A. A. Korlyukov, D. E. Arkhipov, K. Yu. Suponitskii, N. L. Shimanovskii, S. A. Zaitsev, E. V. Degterev: The Atropomer Composition of Iopromide as an Indicator for Assessment of the Quality of its Substance and Medincal Formulations. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 48, Nr. 3, 2014, S. 186–195, doi:10.1007/s11094-014-1075-x (englisch).

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Iopromide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2026 (PDF).

[Rote_Liste-2] 1 2 Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 192.

[3] Prescribing information – Ultravist. Bayer Healthcare Pharmaceuticals, archiviert vom Original am 10. April 2021; abgerufen im 1. Januar 1 (englisch).

[4] Luca Fontanive, Nicola D’Amelio, Attilio Cesàro, Amelia Gamini, Letizia Tavagnacco, Marco Paolantoni, John W. Brady, Alessandro Maiocchi, Fulvio Uggeri: Myelography Iodinated Contrast Media. I. Unraveling the Atropisomerism Properties in Solution. In: Molecular Pharmaceutics. Band 12, Nr. 6, 1. Juni 2015, S. 1939–1950, doi:10.1021/mp5007486 (englisch).

[5] Michinori Ōki: Recent Advances in Atropisomerism. In: Topics in Stereochemistry. 1. Auflage. Band 14. Wiley, Januar 1983, S. 1–81, doi:10.1002/9780470147238.ch1 (englisch).

[6] R. G. Glushkov, M. S. Goizman, D. A. Arantseva, N. N. Demidova, E. K. Kulaeva, M. B. Zagudailova, D. E. Dmitriev, A. S. Trifilenkov, A. A. Korlyukov, D. E. Arkhipov, K. Yu. Suponitskii, N. L. Shimanovskii, S. A. Zaitsev, E. V. Degterev: The Atropomer Composition of Iopromide as an Indicator for Assessment of the Quality of its Substance and Medincal Formulations. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 48, Nr. 3, 2014, S. 186–195, doi:10.1007/s11094-014-1075-x (englisch).