Isocumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isocumarin
Andere Namen	1H-Isochromen-1-on; 1H-2-Benzopyran-1-on;
Summenformel	C9H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	68108
Wikidata	Q412756
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	47–48 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Isocumarin (1H-Isochromen-1-on, 1H-2-Benzopyran-1-on) ist ein Stellungisomer des Cumarins, bei dem die Carbonylgruppe und das Sauerstoffatom vertauscht sind. Die Biosynthese von Isocumarin verläuft über den Acetat-Malonat-Syntheseweg und nicht, wie die meisten phenolischen Komponenten, über den Shikimat-Syntheseweg.

Vorkommen

Isocumarin und Iscumarinderivate wie 6-Methoxymellein sind Bitterstoffe, die z. B. bei falscher Lagerung von Karotten gebildet werden.

Einige Dihydro-Isocumarin-Derivate, wie z. B. das Phyllodulcin, das in den Blättern der Gartenhortensie vorkommt, haben einen süßen Geschmack. Die Süßkraft von Phyllodulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 250.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Isocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2018.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 E. Höhn, U. Künsch: Karottengeschmack – Beliebtheit, Süssigkeit und Bitterkeit. In: Agrarforschung, 2003, 10 (4), S. 144–149; Abstract.
↑ P. Schieberle, T. Hofmann: Bitterstoffe in Karotten. In: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), 2002; Abstract (Memento vom 28. Februar 2017 im Internet Archive).
↑ H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a. 2001, ISBN 978-3-540-41096-6, S. 431–432.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Methoxymellein: CAS-Nr.: 13410-15-6, PubChem: 83412, Wikidata: Q76005998.

[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Isocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2018.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Höhn-3] 1 2 E. Höhn, U. Künsch: Karottengeschmack – Beliebtheit, Süssigkeit und Bitterkeit. In: Agrarforschung, 2003, 10 (4), S. 144–149; Abstract.

[5] P. Schieberle, T. Hofmann: Bitterstoffe in Karotten. In: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), 2002; Abstract (Memento vom 28. Februar 2017 im Internet Archive).

[6] H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a. 2001, ISBN 978-3-540-41096-6, S. 431–432.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Methoxymellein: CAS-Nr.: 13410-15-6, PubChem: 83412, Wikidata: Q76005998.