Isocycloseram

Strukturformel
	Struktur von (5S,4R)-Isocycloseram
Allgemeines
Name	Isocycloseram
Andere Namen	4-[5-(3,5-Dichlor-4-fluorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-N-(2-ethyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl)-2-methylbenzamid; Plinazolin;
Summenformel	C23H19Cl2F4N3O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	954-921-6
ECHA-InfoCard	100.340.824
PubChem	87323565
ChemSpider	128919720
Wikidata	Q134528946
Eigenschaften
Molare Masse	548,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5 g·cm−3
Schmelzpunkt	140–145 °C
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 178 °C
Dampfdruck	6,2·10−6 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und anderen organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isocycloseram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazoline.

Gewinnung und Darstellung

Isocycloseram kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Sie basiert auf dem „Chalkon“-Verfahren zur Bildung des Isoxazolinrings. Ein Boc-geschütztes Cycloserin wird selektiv alkyliert und anschließend entschützt, um das entsprechende Amin zu erhalten, das dann mit einem Acylchlorid zu einem Acetophenon reagiert. Zwei weitere Syntheseschritte führen dann zum Isocycloseram.

Verwendung

Isocycloseram wird als Insektizid verwendet. Es wurde von Syngenta Crop Protection entwickelt und 2021 synthetisiert. Es wirkt als nicht-kompetitiver Antagonist des γ-Aminobuttersäure-Rezeptors von Wirbellosen und an einer anderen Stelle als Fiprole und Cyclodiene. Es besitzt eine ausgezeichnete Wirksamkeit und Selektivität gegen wirbellose Schädlinge.

Zulassung

In der Europäischen Union und in der Schweiz ist der Wirkstoff nicht für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Kanada, Argentinien und Australien wird Isocycloseram eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority: Public Release Summary on the evaluation of the active constituent isocycloseram in the product Simodis Plinazolin Technology Insecticide, 2022, abgerufen am 3. Dezember 2025.
1 2 3 4 Peter Maienfisch, Ir. Sven Mangelinckx: Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, ISBN 978-0-12-821036-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 Eintrag zu Isocycloseram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Dezember 2025.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Ronald Zanetti, Jessica J. Sanches, Andrea V. A. Wenzel, Khalid Haddi, Henrique Ferreira, Leandro V. Santos: Isocycloseram: A new active ingredient for leaf-cutting ants control. In: PLOS ONE. Band 19, Nr. 5, 2024, S. e0300187, doi:10.1371/journal.pone.0300187, PMID 38722866.
↑ Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, The discovery of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide, S. 165–212, doi:10.1016/b978-0-12-821035-2.00008-5.
↑ Judith Blythe, Fergus G. P. Earley, Katarzyna Piekarska-Hack, Lucy Firth, Julia Bristow, Elizabeth A. Hirst, James A. Goodchild, Elke Hillesheim, Andrew J. Crossthwaite: The mode of action of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 187, 2022, S. 105217, doi:10.1016/j.pestbp.2022.105217.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Dezember 2025.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5S,4R-Isocycloseram: CAS-Nr.: 1309959-62-3, EG-Nr.: 941-777-4, ECHA-InfoCard: 100.235.556, PubChem: 118261601, ChemSpider: 128919235, Wikidata: Q137209259.

[apvma.gov.au-1] 1 2 Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority: Public Release Summary on the evaluation of the active constituent isocycloseram in the product Simodis Plinazolin Technology Insecticide, 2022, abgerufen am 3. Dezember 2025.

[Peter_Maienfisch,_Ir._Sven_Mangelinckx-3] 1 2 3 4 Peter Maienfisch, Ir. Sven Mangelinckx: Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, ISBN 978-0-12-821036-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PPDB-4] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Isocycloseram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Dezember 2025.

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[6] Ronald Zanetti, Jessica J. Sanches, Andrea V. A. Wenzel, Khalid Haddi, Henrique Ferreira, Leandro V. Santos: Isocycloseram: A new active ingredient for leaf-cutting ants control. In: PLOS ONE. Band 19, Nr. 5, 2024, S. e0300187, doi:10.1371/journal.pone.0300187, PMID 38722866.

[7] Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, The discovery of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide, S. 165–212, doi:10.1016/b978-0-12-821035-2.00008-5.

[8] Judith Blythe, Fergus G. P. Earley, Katarzyna Piekarska-Hack, Lucy Firth, Julia Bristow, Elizabeth A. Hirst, James A. Goodchild, Elke Hillesheim, Andrew J. Crossthwaite: The mode of action of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 187, 2022, S. 105217, doi:10.1016/j.pestbp.2022.105217.

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Dezember 2025.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5S,4R-Isocycloseram: CAS-Nr.: 1309959-62-3, EG-Nr.: 941-777-4, ECHA-InfoCard: 100.235.556, PubChem: 118261601, ChemSpider: 128919235, Wikidata: Q137209259.