Isoflavon

Strukturformel
Strukturformel von Isoflavon
Allgemeines
Name Isoflavon
Andere Namen
  • 3-Phenyl-4H-chromen-4-on
  • 3-Phenyl-4H-1-benzopyran-4-on
  • 3-Phenylchromon
  • 3‑Phenylchromen‑4‑on
Summenformel C15H10O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 574-12-9
EG-Nummer (Listennummer) 611-522-9
ECHA-InfoCard 100.110.730
PubChem 72304
ChemSpider 65255
DrugBank DB12007
Wikidata Q27102918
Eigenschaften
Molare Masse 222,246 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148 °C

Löslichkeit

löslich in Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoflavon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavone und ein Isomer von Flavon.

Vorkommen

Isoflavon kommt natürlich in Kleearten vor.

Gewinnung und Darstellung

Isoflavon kann durch Reaktion von o-Hydroxyphenylbenzylketon mit Natriumstaub und Ethylformiat gewonnen werden. Sie kann auch durch Dehydrierung von Isoflavanon dargestellt werden.

Eigenschaften

Isoflavon ist ein von der Polyketidsynthase abgeleitetes Flavonoid. Es ist das Gerüst mehrerer Phytoöstrogene, darunter Genistein, Daidzein und Glycitein.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Prem C. Joshi, Krishnasami Venkataraman: 113. Synthetical experiments in the chromone group. Part XI. Synthesis of isoflavone. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1934, S. 513–514, doi:10.1039/JR9340000513.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 3-PHENYL-4H-CHROMEN-4-ONE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2024 (PDF).
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Berdj Serge Kirkiacharian, Henri Chidiack: ChemInform Abstract: NEUARTIGE SYNTH. VON ISOFLAVANOLEN, ISOFLAVANON UND ISOFLAVON. In: Chemischer Informationsdienst. Band 4, Nr. 20, 1973, doi:10.1002/chin.197320311.
  6. ↑ Cayman Chemical: Isoflavone (3-Phenylchromone, NSC 135405, CAS Number: 574-12-9), abgerufen am 10. Mai 2024.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu o-Hydroxyphenylbenzylketon: CAS-Nr.: 2491-31-8, EG-Nr.: 811-798-2, ECHA-InfoCard: 100.242.549, PubChem: 137612, ChemSpider: 121272, Wikidata: Q83050143.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoflavanon: CAS-Nr.: 4737-27-3, PubChem: 160767, ChemSpider: 141259, Wikidata: Q27103415.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycitein: CAS-Nr.: 40957-83-3, PubChem: 5317750, ChemSpider: 4476508, Wikidata: Q3109347.