Isopentylisovalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopentylisovalerat
Andere Namen	Isopentansäureisopentylester Isovaleriansäureisoamylester 3-Methylbutylisovalerat Isoamylisovalerat 3-Methylbutyl-3-methylbutanoat
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 659-70-1 EG-Nummer 211-536-1 ECHA-InfoCard 100.010.489 PubChem 12613 ChemSpider 12093 Wikidata Q11066025
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,854 g·cm−3
Siedepunkt	192 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,048 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol und Diethylether wenig löslich in Propylenglykol mischbar mit den meisten fixen Ölen
Brechungsindex	1,412 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	14.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopentylisovalerat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Isopentylisovalerat ist eine flüchtige Verbindung mit Apfelaroma, die hauptsächlich in Äpfeln und Bananen vorkommt.

Es ist enthalten im ätherischen Öl aus den Blättern von Eucalyptus microcorys, Angelikawurzelöl sowie Blatt- und Fruchtölen von Mastixgummi. Es wurde auch in Wein, Hopfenöl, Olivenöl, Banane, Tomate, Pfefferminz- und Krauseminzeöl, Bier, Rum, Whisky, Apfelwein, Sherry, Pflaume, Quitte, Cherimoya und Feldsalat nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Isopentylisovalerat kann durch eine enzymatische Synthese mit immobilisierter Lipase aus Rhizomucor miehei gewonnen werden.

Isopentylisovalerat kann auch durch Reaktion von Dämpfen von Isoamylalkohol und Isovaleriansäurealdehyd über einem Katalysator bei 240 bis 280 °C in Gegenwart von Wasserstoff gewonnen werden.

Eigenschaften

Isopentylisovalerat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Isopentylisovalerat wird als Aromastoff in Kaugummi, Süßigkeiten und Backwaren verwendet. Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.463 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isopentylisovalerat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 80 °C) bilden.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Isopentylisovalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 Eintrag zu IsoamylIsovalerate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 7. Dezember 2023.
3. 1 2 3 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 906 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. 1 2 3 Datenblatt Sigma-Aldrich, >98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2023 (PDF).
5. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ G. V. Chowdary, M. N. Ramesh, S. G. Prapulla: Enzymic synthesis of isoamyl isovalerate using immobilized lipase from Rhizomucor miehei: a multivariate analysis. In: Process Biochemistry. Band 36, Nr. 4, 2000, S. 331–339, doi:10.1016/S0032-9592(00)00218-1. 
7. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. März 2026.