Isophytol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophytol
Andere Namen	3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecen-3-ol
Summenformel	C20H40O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-008-8
ECHA-InfoCard	100.007.281
PubChem	10453
Wikidata	Q26841319
Eigenschaften
Molare Masse	296,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,841 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−79 °C
Siedepunkt	309 °C
Dampfdruck	0,002 hPa (60 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,8 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,457 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐410
	P: 273‐501
Toxikologische Daten	5400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 169 mg·kg−1 (LD50, Maus, ip);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophytol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoidalkohole.

Vorkommen

Isophytol kommt natürlich in manchen Pflanzen (mindestens 15), wie Jasmin (Jasminum officinale) und Algen (2 Arten, wie Laurencia pinnatifida) vor. Für die Entstehung als Zersetzungsprodukt von Chlorophyll, wie einige Quellen angeben, gibt es keinen direkten Nachweis.

Gewinnung und Darstellung

Isophytol kann durch Übergangsmetallkatalysierte Addition von Malonsäurediethylester zu Myrcen und anschließende Säuerung gebildet werden.

Die gesamte chemische Synthese von Isophytol kann von der Zugabe von Acetylen zu Aceton ausgehen, was zu 2-Methyl-3-butin-2-ol führt. Dies wird in Gegenwart eines Palladiumkatalysators zu 2-Methylbut-3-en-2-ol umgesetzt, das wiederum entweder mit Diketen oder Essigsäureester zum Acetoacetat und letzteres thermisch mit 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt wird. Alternativ kann 2-Methylbut-3-en-2-ol mit 2-Methoxypropen zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. In einem dritten synthetischen Weg kann Isoprenhydrochlorid mit Aceton in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels oder in Gegenwart einer organischen Base als Katalysator zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. 6-Methyl-5-hepten-2-on wird dann mit Acetylen zu Dehydrolinalool umgesetzt, woraufhin 2-Methoxypropen zugesetzt wird, um Pseudojonon herzustellen. Die drei Doppelbindungen werden zu 6,10-Dimethyl-2-undecanon hydratisiert, das mit Acetylen zu 3,7,11-Trimethyl-1-dodecin-3-ol umgesetzt wird. 2-Methoxypropen wird zugesetzt um 6,10-14-Trimethyl-4,5-pentadecadien-2-on zu bilden, das zu Hexahydrofarnesylaceton hydratisiert wird. Dieses wird erneut mit Acetylen zu 3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecin-3-ol (Dehydroisophytol) umgesetzt. das schließlich zu Isophytol hydratisiert wird.

Racemische Isomerengemische können aus Linalool und Citral hergestellt werden.

Ebenfalls möglich ist die Synthese aus Pseudojonon und Propargylalkohol.

Eigenschaften

Isophytol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Isophytol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese der Vitamine E und K, daneben als Zwischenprodukt zur Herstellung von Phytol, als Verdünnungsmittel in hochpreisigen Duftstoffen, sowie als Aromastoff verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Datenblatt Isophytol, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Januar 2019 (PDF).
1 2 Eintrag zu Isophytol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2019.
1 2 3 4 5 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexadecen-3-ol, 3,7,11,15-tetramethyl-, abgerufen am 8. Januar 2019.
↑ ISOPHYTOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
1 2 Eintrag zu Isophytol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2019.
↑ Kikumasa Sato, Yoshie Kurihara, Shigehiro Abe: Synthesis of Isophytol. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 45, doi:10.1021/jo01036a009.
↑ Robert S. Harris: Vitamins and Hormones, Band 17. Academic Press, 1959, ISBN 978-0-08-086614-7, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on isophytol. In: Food and Chemical Toxicology. 48, 2010, S. S76, doi:10.1016/j.fct.2009.11.015.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Datenblatt Isophytol, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Januar 2019 (PDF).

[RömppOnline-2] 1 2 Eintrag zu Isophytol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2019.

[SIDS-3] 1 2 3 4 5 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexadecen-3-ol, 3,7,11,15-tetramethyl-, abgerufen am 8. Januar 2019.

[Dr._Dukes-4] ISOPHYTOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.

[HSDB-5] 1 2 Eintrag zu Isophytol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2019.

[DOI10.1021/jo01036a009-6] Kikumasa Sato, Yoshie Kurihara, Shigehiro Abe: Synthesis of Isophytol. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 45, doi:10.1021/jo01036a009.

[Robert_Harris-7] Robert S. Harris: Vitamins and Hormones, Band 17. Academic Press, 1959, ISBN 978-0-08-086614-7, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.fct.2009.11.015-8] D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on isophytol. In: Food and Chemical Toxicology. 48, 2010, S. S76, doi:10.1016/j.fct.2009.11.015.