Isothiazolinon

Strukturformel
Strukturformel von Isothiazolinon
Allgemeines
Name Isothiazolinon
Andere Namen

1,2-Thiazol-3(2H)-on (IUPAC)

Summenformel C3H3NOS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1003-07-2
EG-Nummer (Listennummer) 696-206-9
ECHA-InfoCard 100.225.492
PubChem 96917
ChemSpider 87509
Wikidata Q409007
Eigenschaften
Molare Masse 101,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

73–74 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isothiazolinon ist eine heterocyclische, organische Verbindung. Sie leitet sich vom Cyclopentanon ab, welches mit Stickstoff und Schwefel substituiert ist, sowie eine Doppelbindung enthält. Es stellt den Grundkörper der Isothiazolinone dar und wird in substituierter Form als Biozid verwendet.

Synthese

Es wurden verschiedene Arten der Synthese vorgeschlagen. Eine gängige Methode ist die Chlorierung von 3-Mercaptopropionsäure und anschließende Cyclisierung und Oxidation.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Isothiazol-3(2H)-one | 1003-07-2. fluorochem, abgerufen am 2. März 2020.
  2. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Isothiazol-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. März 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  3. ↑ Kathleen Taubert, Susanne Kraus, Bärbel Schulze: Isothiazol-3(2H)-Ones, Part I: Synthesis, Reactions and Biological Activity. In: Sulfur reports. Band 23, Nr. 1, April 2002, S. 79–121, doi:10.1080/01961770208047968.