Lagochilin

Strukturformel
Strukturformel von Lagochilin
Allgemeines
Name Lagochilin
Andere Namen
  • (2R,2'R,4a'S,5S,5'R,6'S,8a'S)-5-(2-Hydroxyethyl)-5,5'-bis(hydroxymethyl)-2',5',8a'-trimethyldecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-6'-ol
  • (13S)-9α,13-Epoxy-8α-labdan-3β,15,16,18-tetrol (IUPAC)
Summenformel C20H36O5
Kurzbeschreibung

gelblicher kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23554-81-6
PubChem 7061097
ChemSpider 5417062
Wikidata Q13553949
Eigenschaften
Molare Masse 356,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 157–158 °C
  • 115–117 °C (Monohydrat)
Löslichkeit

löslich in Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lagochilin ist ein Terpenoid vom Labdantyp, welches in verschiedenen Pflanzen wie Lagochilus inebrians (Rauschminze) und verwandten Arten enthalten ist. Lagochilin kann sedierend, euphorierend, analgesierend oder wahrnehmungsverändernd wirken.

Vorkommen in Pflanzen

Zu Beginn der Vegetationsperiode wurde in Lagochilus inebrians ein Gehalt von 1 % Lagochilin und 3 % Lagochilintetraacetat festgestellt. In der Mitte der Vegetationsperiode dieser Pflanze lagen die Werte bei 3 % Lagochilin und 1 % Lagochilintetraacetat. Lagochilin ist zudem in Lagochilus setulosus und in Lagochilus gypsaceus enthalten, jedoch nicht in Lagochilus seravschanicus.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 U. N. Zainutdinov, Kh. KhaiTboev, A. R. Khafizov, Kh. A. Aslanov: Method of isolating lagochilin from plants of the genus Lagochilus. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 30, Nr. 1, 1. Januar 1994, S. 129–129, doi:10.1007/BF00638440.
  2. 1 2 O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov, N. D. Zelinsky: Structure of lagochilin. In: Tetrahedron Letters. Band 10, Nr. 17, 1. Januar 1969, S. 1361–1364, doi:10.1016/S0040-4039(01)87886-2.
  3. ↑ O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov: The structure of lagochilin. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 19, Nr. 9, 1970, S. 1866–1872, doi:10.1007/BF00849762.
  4. ↑ Cayman Chemical: Lagochiline (CAS Number: 23554-81-6), abgerufen am 14. Oktober 2024
  5. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. ↑ T. P. Pulatova, R. L. Khazanovich: [On the alkaloid content of some Lagochilus species and on the nature of lagochiline]. In: Aptechnoe Delo. Band 6, 1962, S. 29–32, PMID 13972488.
  7. 1 2 R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Birkhäuser Basel, Basel 1966, ISBN 978-3-0348-9384-8, S. 318, doi:10.1007/978-3-0348-9383-1.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lagochilintetraacetat: CAS-Nr.: 23605-84-7, PubChem: 25572361, ChemSpider: 62499982, Wikidata: Q130494145.