Lutein

Strukturformel
Struktur von Lutein
Allgemeines
Name Lutein
Andere Namen
  • Xanthophyll
  • (3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol
  • 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC)
  • E 161b
  • XANTHOPHYLLS (INCI)
Summenformel C40H56O2
Kurzbeschreibung

gelber bis roter Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-40-2
EG-Nummer 204-840-0
ECHA-InfoCard 100.004.401
PubChem 5281243
ChemSpider 4519703
DrugBank DB00137
Wikidata Q422067
Eigenschaften
Molare Masse 568,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lutein (von lateinisch luteus (gold)gelb, orangegelb, mit Reseda (luteola) gefärbt) ist ein orangegelbes Xanthophyll und neben β-Carotin und Lycopin das häufigste Carotinoid. Häufig ist es in Produkten für die Augengesundheit zu finden und als E 161b ist es in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Vorkommen

Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Als natürlich gilt ein Verhältnis von 5 Teilen Lutein zu 1 Teil Zeaxanthin.

Grünkohl enthält 0,25 ‰ Lutein.
Tagetes-Blütenblätter enthalten bis zu 8,5 ‰ Lutein.

Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

In einem ersten Schritt werden aus den Pflanzen Luteinester gewonnen. In dieser Form wird es von einigen Unternehmen angeboten. Um das in der Natur häufiger vorkommende freie Lutein zu erhalten, muss das Produkt weiter aufbereitet werden. Um eine möglichst „natürliche“ Form zu erhalten, werden hierzu die Ester, die das Molekulargewicht eines Luteinester im Vergleich zu einem freien Lutein doppelt so hoch machen, abgespalten. Auch das freie Lutein ist in kommerziellen Produkten verfügbar. Bayer (Leverkusen) vermarktete Adaptinol, ein zur Steigerung der Adaptationsgeschwindigkeit und Dunkelsichtigkeit angewendetes Arzneimittel in Dragéeform, das Helenien, den Dipalmitinsäureester des Luteins enthält.

Biologische Bedeutung

Pflanzen

Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine Schutzwirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten.

Tierwelt

Bei einigen Vogelarten dient Lutein zur Färbung des Gefieders. So nehmen Pirole (Oriolus oriolus), Kernbeißer (Coccothraustes coccothraustes), Goldwaldsänger (Dendroica petechia) und die javanische Buschelster (Cissa thalassina) Lutein mit der Nahrung auf und man findet es in dem Gewebe, aus dem die Feder wachsen.

Mensch

Sehen

Beim Menschen spielt Lutein zusammen mit Zeaxanthin eine essenzielle Rolle beim Sehen. Lutein findet sich konzentriert im gelben Fleck, der Makula.

Das menschliche Auge verfügt mit der Netzhaut über eine Struktur, in der viele Nerven- und Sinneszellen liegen. Von den Sinneszellen gibt es zwei Arten, Stäbchen und Zapfen: Die Stäbchen sind für das Hell-dunkel-Sehen und das Sehen bei schwachem Licht; etwa 120 Millionen Stäbchen sind auf der gesamten Netzhaut verteilt. Von den nur etwa sechs Millionen Zapfen hingegen gibt es drei Arten, die jeweils für rotes, blaues und grünes Licht empfindlich sind; sie ermöglichen es, Licht im Spektrum von 380 bis 760 Nanometern Wellenlänge zu sehen. Die Zapfen sind in der Makula konzentriert.

Auf die Netzhaut fallendes Licht muss durch die oberflächliche Schicht von Nervenzellen, um die Sehsinneszellen zu erreichen. Die Sehsinneszellen enthalten das meiste Lutein und Zeaxanthin. Man geht davon aus, dass Lutein sowohl antioxidativ wirkt als auch Licht im energiereichen blauen Spektralbereich absorbiert und so photochemische Schäden verhindert.

Kognitive Entwicklung

Neuere Forschung schreibt Lutein und Zeaxanthin eine Bedeutung in der menschlichen Entwicklung zu. Lutein ist besonders im Colostrum, der ersten Muttermilch, in hohen Konzentrationen zu finden, was bereits an der gelblichen Färbung des Colostrums zu erkennen ist. Das Verhältnis zur Konzentration im Blutplasma der Mutter deutet auf eine selektive Konzentration hin. Hintergrund dürfte sein, dass es eine Rolle bei der Funktion der Neuronen und Synapsen spielt. Eine Veröffentlichung aus dem Jahr 2019 stellt einen theoretischen Zusammenhang zwischen der hohen metabolischen Aktivität des Gehirns bei einem gleichzeitig hohen Gehalt an PUFA (Polyunsaturated Fatty Acid/ungesättigten Fettsäuren) her, was wiederum ein hohes oxidatives Risiko mit sich bringt. Die antioxidative Wirkung von Lutein, das die Blut-Hirn-Schranke überwindet, kann demnach die Funktion des Gehirns unterstützen.

Verwendung

Tierfutter

Lutein findet als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.

Lebensmittel / Nahrungsergänzung

In der Form von Kapseln und Tabletten sind Präparate zur diätetischen Behandlung der altersbedingten Makuladegeneration (AMD) und auch Nahrungsergänzungsmittel für die Augengesundheit auf dem Markt.

Als Rohstoff werden hierbei sowohl Luteinester als auch das freie Lutein verwendet. Nicht bei allen im Markt erhältlichen Produkten ist direkt erkennbar, welche Luteinquelle verwendet wird. Solche Produkte werden von Verbraucherschutzverbänden kritisch bewertet. Bei einer ausgewogenen und optimalen Ernährung werden alle essentiellen und nicht-essentielle Nährstoffe ausreichend aufgenommen. Nahrungsergänzungsmittel sind nicht zum Heilen von Krankheiten geeignet.

Funktionsaussagen für Lebensmittel werden im europäischen Raum durch die Health Claim Regulation geregelt. Seit vielen Jahren besteht hier ein abschließender Regelungsbedarf, da für nahezu alle pflanzlichen Rohstoffe keine abschließende Entscheidung getroffen worden ist. Auch Lutein wurde nicht abschließend bewertet, vielmehr wurde festgestellt, dass Lutein geeignet ist, die Pigmentdichte im Auge zu verbessern, aber die seinerzeit eingereichten Studien nicht ausreichend geeignet sind, eine Auslobung im Hinblick auf die Augengesundheit auf Lebensmitteln zu genehmigen. Seit 2010 wurde von den Herstellern von Lutein kein weiterer Versuch unternommen, mit neuen Studien eine Funktionsaussage für Lutein in Lebensmitteln zu erhalten.

Da Lutein hitzeempfindlich ist, empfiehlt sich der Verzehr von Gemüse und Salat im ungekochten Zustand, damit das in diesen natürlichen Quellen enthaltene Lutein nicht zerstört wird.

Als Lebensmittelfarbstoff (E161b) werden Luteinextrakte für das Färben von Lebensmitteln verwendet.

Forschung

Lutein ist ein Rohstoff mit vielen Humanstudien. Zwischen 1941 und 1945 soll es Gotthilft von Studnitz, unter dem Augenarzt Franz Anton Hamburger (junior), und seinen Assistenten gelungen sein, die normale Nachtsehfähigleit durch Zufuhr von Lutein zu steigern.

Makuladegeneration / AREDS II

Einen möglichen Einfluss der Carotinoide Lutein und Zeaxanthin sowie von Omega-3-Fettsäuren auf das Fortschreiten der altersabhängigen Makuladegeneration (AMD) wurde durch die AREDS II-Studie („Age-Related Eye Disease Study 2“) von 2006 bis 2012 erforscht. Bei der ersten AREDS-Studie wurde ein augengesundheitlicher Effekt bei AMD nach täglicher Einnahme von Vitamin C, Vitamin E, β-Carotin, Zink und Kupfer bewertet. Diese auch als „AREDS-Rezeptur“ bezeichnete Supplementation hochdosierter Antioxidantien sowie Zink konnte das Risiko einer Progression zur fortgeschrittenen AMD reduzieren. Die zusätzliche Gabe von Lutein, Zeaxanthin und der Omega-3-Fettsäuren zur ursprünglichen AREDS-Rezeptur führte in der AREDS II-Studie dagegen zu keiner weiteren Verringerung des AMD-Progressionsrisikos, jedoch wurde die Kombination von Lutein und Zeaxanthin als ein geeigneter Ersatz für β-Carotin für (ehemalige) Raucher betrachtet (hohe Dosen an β-Carotin führen zu Nebenwirkungen und können das Lungenkrebsrisiko bei Rauchern erhöhen).

Ein Cochrane-Report von 2017 bzw. 2023 kam zu dem Schluss, dass eine Supplementation von Zeaxanthin und Lutein wenig bis gar keinen Einfluss auf das Fortschreiten einer AMD hat.

Eine zehnjährige Nachbeobachtung der AREDS2-Kohorte wurde 2022 veröffentlicht. Diese bestätigte die Sicherheit von Lutein und Zeaxanthin als Ersatz für β-Carotin und fand Hinweise auf eine geringere Progression zur späten AMD im Vergleich zu β-Carotin.

Katarakt (Grauer Star)

Zwei Metaanalysen von Beobachtungsstudien fanden eine Assoziation zwischen höheren Verzehrmengen von Lutein beziehungsweise höheren Konzentrationen im Blutserum und einem reduzierten Risiko, einen altersbedingten Grauen Star (Katarakt) auszubilden. Es gibt nur eine große, randomisierte Interventionsstudie (AREDS2 Report No. 4), die aber keinen Zusammenhang zwischen einer täglichen Lutein- und Zeaxanthin-Supplementation (10 mg / 2 mg) und einer verminderten Notwendigkeit einer Kataraktoperation oder einem geringeren Sehverlust nachweisen konnte.

Siehe auch

Wiktionary: Lutein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 161b: Lutein in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu XANTHOPHYLLS in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Juni 2020.
  3. 1 2 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179551-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. 1 2 Datenblatt Lutein, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2019 (PDF).
  6. ↑ Neue Präparate: Adaptinol. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.
  7. ↑ K. J McGraw, M. D Beebee, G. E Hill, R. S Parker: Lutein-based plumage coloration in songbirds is a consequence of selective pigment incorporation into feathers. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology. Band 135, Nr. 4, 1. August 2003, S. 689–696, doi:10.1016/S1096-4959(03)00164-7.
  8. ↑ Y. R Luo: Why is the human visual system sensitive only to light of wavelengths from approximately 760 to 380 nm?: An answer from thermochemistry and chemical kinetics. In: Biophysical Chemistry. Band 83, Nr. 3, 24. Januar 2000, S. 179–184, doi:10.1016/s0301-4622(99)00137-4.
  9. ↑ Pro RETINA Deutschland e. V.: Das Auge. Abgerufen am 13. Dezember 2020.
  10. ↑ PRO RETINA Deutschland e. V.: Informationen zur Lutein- und Zeaxanthin-Einnahme. Abgerufen am 23. Dezember 2020.
  11. ↑ Schweigert FJ, Bathe K, Chen F, Buscher U, Dudenhausen JW: Effect of the stage of lactation in humans on carotenoid levels in milk, blood plasma and plasma lipoprotein fractions. In: Research Gate. Februar 2004, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).
  12. ↑ Christina L. Sherry, Jeffery S. Oliver, Lisa M. Renzi, Barbara J. Marriage: Lutein Supplementation Increases Breast Milk and Plasma Lutein Concentrations in Lactating Women and Infant Plasma Concentrations but Does Not Affect Other Carotenoids. In: The Journal of Nutrition. Oxford Acacemic, 4. Juni 2014, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).
  13. ↑ Norman I. Krinsky, Susan T. Mayne, Helmut Sies: Carotenoids in Health and Disease. CRC Press, 2019, ISBN 978-0-367-39389-2, S. 151–163.
  14. ↑ Joseph Friedman: Why Is the Nervous System Vulnerable to Oxidative Stress? In: Gadoth N, Göbel HH (Hrsg.): Oxidative stress and free radical damage in neurology. Humana Press, New York 2011, S. 19–27.
  15. ↑ J. M. Stringham, E. J. Johnson, B. R. Hammond: Lutein across the Lifespan: From Childhood Cognitive Performance to the Aging Eye and Brain. In: Current developments in nutrition. Band 3, Nr. 7, Juli 2019, S. nzz066, doi:10.1093/cdn/nzz066, PMID 31321376, PMC 6629295 (freier Volltext).
  16. 1 2 Lutein - Augenschutz oder Augenwischerei? In: Verbraucherzentrale. 2. Dezember 2025, abgerufen am 8. Oktober 2026.
  17. 1 2 Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to lutein and maintenance of vision (ID 1603, 1604, 1931) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 2, 2010, S. 1492, doi:10.2903/j.efsa.2010.1492.
  18. ↑ Ernst Klee: Deutsche Medizin im Dritten Reich. Karrieren vor und nach 1945. S. Fischer, Frankfurt am Main 2001, ISBN 3-10-039310-4, S. 143–145.
  19. ↑ Age-Related Eye Disease Study 2 Research Group: Lutein + zeaxanthin and omega-3 fatty acids for age-related macular degeneration: the Age-Related Eye Disease Study 2 (AREDS2) randomized clinical trial. In: JAMA. Band 309, Nr. 19, 15. Mai 2013, S. 2005–2015, doi:10.1001/jama.2013.4997, PMID 23644932 (englisch).
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  21. ↑ Jennifer R. Evans, John G. Lawrenson: Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Band 7, 31. Juli 2017, S. CD000254, doi:10.1002/14651858.CD000254.pub4, PMID 28756618, PMC 6483465 (freier Volltext) – (englisch).
  22. ↑ Jennifer R. Evans, John G. Lawrenson: Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Band 9, Nr. 9, 13. September 2023, S. CD000254, doi:10.1002/14651858.CD000254.pub5, PMID 37702300, PMC 10498493 (freier Volltext) – (englisch).
  23. ↑ Emily Y. Chew et al.: Long-term Outcomes of Adding Lutein/Zeaxanthin and ω-3 Fatty Acids to the AREDS Supplements on Age-Related Macular Degeneration Progression: AREDS2 Report 28. In: JAMA ophthalmology. Band 140, Nr. 7, 1. Juli 2022, S. 692–698, doi:10.1001/jamaophthalmol.2022.1640, PMID 35653117, PMC 9164119 (freier Volltext) – (englisch).
  24. ↑ Le Ma et al.: A dose-response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract. In: Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology = Albrecht Von Graefes Archiv Fur Klinische Und Experimentelle Ophthalmologie. Band 252, Nr. 1, Januar 2014, S. 63–70, doi:10.1007/s00417-013-2492-3, PMID 24150707 (englisch).
  25. ↑ Xiao-Hong Liu et al.: Association between lutein and zeaxanthin status and the risk of cataract: a meta-analysis. In: Nutrients. Band 6, Nr. 1, 22. Januar 2014, S. 452–465, doi:10.3390/nu6010452, PMID 24451312, PMC 3916871 (freier Volltext) – (englisch).
  26. ↑ Age-Related Eye Disease Study 2 (AREDS2) Research Group et al.: Lutein/zeaxanthin for the treatment of age-related cataract: AREDS2 randomized trial report no. 4. In: JAMA ophthalmology. Band 131, Nr. 7, Juli 2013, S. 843–850, doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.4412, PMID 23645227, PMC 6774801 (freier Volltext) – (englisch).
  27. ↑ NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease. In: National Eye Institute. 5. Mai 2013, archiviert vom Original; abgerufen am 15. August 2019 (englisch).