Mandelonitrilbenzoat

Strukturformel
Strukturformel von Mandelonitrilbenzoat
Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name Mandelonitrilbenzoat
Summenformel C15H11NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4242-46-0
PubChem 92983
ChemSpider 83936
Wikidata Q124363252
Eigenschaften
Molare Masse 237,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mandelonitrilbenzoat ist der Carbonsäureester der Benzoesäure mit dem Cyanhydrin Mandelonitril (Benzaldehydcyanhydrin).

Vorkommen

Mandelonitrilbenzoat kommt in den Wehrsekreten verschiedener Tausendfüßer vor, insbesondere aus der Ordnung der Bandfüßer. Dazu gehören beispielsweise mehrere Arten der Gattungen Cherokia (z. B. Cherokia georgiana) und Motyxia. Bei einigen Arten der Bandfüßer wurde die Bildung von Mandelonitrilbenzoat nach Absonderung des Sekrets nachgewiesen. Dabei reagiert Benzoylcyanid mit Mandelonitril in einer Schotten-Baumann-Reaktion mit Cyanwasserstoff als Nebenprodukt. In Niponia nodulosa kommen cyanogene Verbindungen inkl. Mandelonitrilbenzoat nur in frühen Entwicklungsstadien vor, nicht aber in erwachsenen Tieren. Die Verbindung kommt außerdem im Wehrsekret von Himantarium gabrielis aus der Ordnung der Erdläufer vor.

Herstellung

Die Synthese der Verbindung ist durch Umsetzung von Benzaldehyd und Benzoylchlorid in einer wässrigen Lösung von Kaliumcyanid möglich.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 1 2 S. S. Duffey, M. S. Blum, H. M. Fales, S. L. Evans, R. W. Roncadori, D. L. Tiemann, Y. Nakagawa: Benzoyl cyanide and mandelonitrile benzoate in the defensive secretions of millipedes. In: Journal of Chemical Ecology. Band 3, Nr. 1, 1977, S. 101–113, doi:10.1007/BF00988137.
  3. ↑ Slobodan E. Makarov, Božidar P. M. Ćurčić, Vele V. Tešević, Milka B. Jadranin, Ljubodrag V. Vujisić, Srećko B. Ćurčić, Boris M. Mandić, Tatjana L. Sekulić, Bojan M. Mitić: Defensive Secretions in Three Species of Polydesmids (Diplopoda, Polydesmida, Polydesmidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 36, Nr. 9, September 2010, S. 978–982, doi:10.1007/s10886-010-9847-6.
  4. ↑ Yasumasa Kuwahara, Nobuhiro Shimizu, Tsutomu Tanabe: Release of Hydrogen Cyanide via a Post-secretion Schotten-Baumann Reaction in Defensive Fluids of Polydesmoid Millipedes. In: Journal of Chemical Ecology. Band 37, Nr. 3, März 2011, S. 232–238, doi:10.1007/s10886-011-9920-9.
  5. ↑ Yasumasa Kuwahara, Yayoi Ichiki, Masashi Morita, Tsutomu Tanabe, Yasuhisa Asano: Chemical Polymorphism in Defense Secretions during Ontogenetic Development of the Millipede Niponia nodulosa. In: Journal of Chemical Ecology. Band 41, Nr. 1, Januar 2015, S. 15–21, doi:10.1007/s10886-014-0536-8.
  6. ↑ Ljubodrag V. Vujisić, Ivan M. Vučković, Slobodan E. Makarov, Bojan S. Ilić, Dragan Ž. Antić, Milka B. Jadranin, Nina M. Todorović, Ivan V. Mrkić, Vlatka E. Vajs, Luka R. Lučić, Božidar P. M. Ćurčić, Bojan M. Mitić: Chemistry of the sternal gland secretion of the Mediterranean centipede Himantarium gabrielis (Linnaeus, 1767) (Chilopoda: Geophilomorpha: Himantariidae). In: Naturwissenschaften. Band 100, Nr. 9, September 2013, S. 861–870, doi:10.1007/s00114-013-1086-6.
  7. ↑ Francis Francis, Oliver Charles Minty Davis: CLVIII.—Preparation of the acyl derivatives of the aldehyde-cyanohydrins. Part I. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 95, Nr. 0, 1909, S. 1403–1409, doi:10.1039/ct9099501403.