Medroxyprogesteron

Strukturformel
Struktur von Medroxyprogesteron
Allgemeines
Freiname Medroxyprogesteron
Andere Namen

17α-Hydroxy-6α-methylpregn-4-en-3,20-dion (IUPAC)

Summenformel C22H32O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-298-6
ECHA-InfoCard 100.007.545
PubChem 10631
ChemSpider 10185
Wikidata Q416667
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 344,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 281
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Medroxyprogesteron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen Gestagene. Sie wird in Form ihres Essigsäureesters, dem Medroxyprogesteronacetat, medizinisch eingesetzt. In Deutschland sind Medroxyprogesteron und seine Ester verschreibungspflichtig.

Medroxyprogesteron unterscheidet sich vom natürlich vorkommenden Progesteron durch einen Methylsubstituenten am C-6 und eine Hydroxygruppe am C-17, die eine Veresterung ermöglicht. Solche Derivatisierung erhöht die orale Bioverfügbarkeit und schränkt die metabolische Inaktivierung ein. Eine Verwendung der unveresterten Form ist nicht beschrieben.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt Medroxyprogesterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 12. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3, S. 861 ff.
  3. ↑ AMVV, Anlage 1
  4. ↑ Klaus Müller, Helge Prinz, Matthias Lehr: Pharmazeutische / Medizinische Chemie. 1. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2022, ISBN 978-3-8047-3925-3, S. 809 ff.
  5. ↑ https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/gestagene/2467