Medroxyprogesteronacetat

Strukturformel
Struktur von Medroxyprogesteronacetat
Allgemeines
Freiname Medroxyprogesteronacetat
Andere Namen
  • 17α-Acetoxy-6α-methylpregn-4-en-3,20-dion (IUPAC)
  • 6α-Methyl-3,20-dioxopregn-4-en-17-ylacetat
Summenformel C24H34O4
Kurzbeschreibung

Weißes oder fast weißes kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-757-9
ECHA-InfoCard 100.000.689
PubChem 6279
ChemSpider 6043
DrugBank DB00603
Wikidata Q2823834
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Progestine

Wirkmechanismus

Progesteron-Rezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 386,52 g·mol−1
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​413
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Medroxyprogesteronacetat (MPA) ist ein synthetischer Abkömmling des natürlich vorkommenden Hormons Progesteron und der Essigsäureester von Medroxyprogesteron. Es wird zur Empfängnisverhütung, in der Behandlung von Wechseljahresbeschwerden und zur symptomatischen Behandlung bestimmter hormonabhängiger Krebserkrankungen eingesetzt. Die Verabreichung erfolgt intramuskulär, subkutan oder oral.

Anwendung

MPA wird zur Empfängnisverhütung von längerer Dauer (3 Monate) eingesetzt und dafür als Depotzubereitung intramuskulär oder subkutan gespritzt („Dreimonatsspritze“). Die Wirkung entsteht durch Unterdrückung des normalen LH-Gipfels vor dem Eisprung, welcher dadurch gehemmt wird (Ovulationshemmung). Zudem kommt es zur Erhöhung der Viskosität des Zervikalschleims, was eine mechanische Barriere für Spermien darstellt. Insbesondere bei jugendlichen Frauen ist die Dreimonatsspritze wegen der nicht auszuschließenden Wirkung auf das Knochenwachstum nur angezeigt, wenn andere Methoden nicht vertragen werden oder wenn orale Kontrazeptiva nicht geeignet sind.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die palliative Behandlung bestimmter hormonabhängiger Tumoren, wozu MPA oral gegeben wird (Einnahme). Angezeigt ist es beim hormonabhängigen Mamma- und Endometriumkarzinom, beim inoperablen Prostatakarzinom sowie - wenn alternative Therapien ausgeschöpft sind - beim Nierenzellkarzinom.

In Kombination mit dem Estrogen Estradiolvalerat kann MPA in der Hormonersatztherapie (HRT) zur Anwendung kommen bei Frauen mit intakter Gebärmutter, deren Menopause länger als drei Jahre zurückliegt, wenn Estrogenmangelsymptome auftreten. Weil Estrogene das Wachstum der Gebärmutterschleimhaut (Endometrium) fördern, besteht ein Risiko für Endometriumwucherungen und -karzinome. Die Kombination mit MPA mindert das estrogenbedingte Risiko. Auch zur Vorbeugung vor einer Osteoporose bei postmenopausalen Frauen mit hohem Risiko für Knochenbrüche ist das Kombinationsarzneimittel angezeigt.

Sicherheitshinweise

Der No Observed Effect Level (NOEL) von Medroxyprogesteronacetat ist 30 μg/Tag/kg Körpergewicht, der Acceptable Daily Intake (ADI) liegt bei 18 μg/Tag/kg Körpergewicht.

Verwendung bei Tieren

Für die Anwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist MPA in der EU nicht zugelassen. Eine gesundheitliche Bewertung möglicher Rückstände in Lebensmitteln nach zootechnischer Anwendung bei Schafen durch die EU führte zu dem Ergebnis, dass für MPA aufgrund der Unbedenklichkeit keine Höchstmenge festgesetzt werden muss, wenn der Einsatz intravaginal und nur für zootechnische Zwecke erfolgt.

Bei Hunden und Katzen kann der Wirkstoff zum Abbruch der Läufigkeit bzw. Rolligkeit und zur Verhinderung einer Trächtigkeit eingesetzt werden.

Futtermittelskandal 2002

Im Sommer 2002 wurde bekannt, dass ein Pharmaproduzent industrielle Abfälle, die Medroxyprogesteronacetat enthielten, an eine Umwelttechnologiefirma weitergegeben hatte. Ein Zuckerhersteller wiederum hatte über zwei Jahre hinweg dieses Material in Tierfutter eingearbeitet und auch nach Deutschland verkauft. Rückstände von MPA wurden in Glukosesirup der betroffenen Firma und in Schweinefleisch nachgewiesen.

Handelsnamen

Monopräparate

Depocon (A), Depo-Clinovir (D), Depo-Provera (CH), Farlutal (A, CH), Provera (DK, NL, UK), Sayana (A, D), Generika (D)

Kombinationspräparate
Tiermedizin

Perlutex (A, D), Sedometril (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-04
  2. 1 2 3 4 5 Monographie „Medroxyprogesterone acetate“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022. (Löslichkeitseinstufung nach EuAB)
  3. 1 2 Datenblatt Medroxyprogesteronacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2026 (PDF).
  4. ↑ Fachinformation Farlutal Tabletten, Pfizer Corporation Austria, Stand November 2024; auf medikamente.basg.gv.at. Abgerufen am 24. Mai 2026.
  5. ↑ Fachinformation Indivina Tabletten, Orion Corporation, Stand Januar 2025; auf portal.bfarm.de. Abgerufen am 24. Mai 2026.
  6. ↑ Summary Report der EMA (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) (PDF; 41 kB).
  7. ↑ Stellungnahme des BgVV vom 11. Juli 2002 (PDF; 40 kB).
  8. ↑ Pressemitteilung des BMVEL (heute BMELV) zu PMA-Rückständen vom 25. Juli 2002 (PDF; 20 kB).