Mephosfolan

Strukturformel
Strukturformel von Mephosfolan
Racemat
Allgemeines
Name Mephosfolan
Andere Namen

Diethyl(4-methyl-1,3-dithiolan-2-yliden)phosphoramidat (IUPAC)

Summenformel C8H16NO3PS2
Kurzbeschreibung

dunkelgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 950-10-7
EG-Nummer 213-447-3
ECHA-InfoCard 100.012.225
PubChem 9568069
ChemSpider 13113
Wikidata Q27155769
Eigenschaften
Molare Masse 269,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,539 g·cm−3 (26 °C)

Siedepunkt

120 °C (0,0013 hPa)

Löslichkeit

löslich in Wasser (57 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310​‐​411
P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310
Toxikologische Daten

9 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mephosfolan (Name nach ISO und BSI) ist eine chemische Verbindung, die von American Cyanamid als Insektizid entwickelt, patentiert und 1963 auf den Markt gebracht wurde. Es wirkt auch akarizid. Die Aufnahme in die Anlage III des Rotterdamer Übereinkommens wird evaluiert.

Gewinnung und Darstellung

Mephosfolan kann durch Reaktion von 1,2-Propandithiol mit Chlorcyan und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.

Zulassung

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mephosfolan enthalten.

Forschung

Die Verbindung wird in der Forschung hinsichtlich ihres Transfers über die Plazenta und die Milch von Mäusen untersucht.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Mephosfolan (Ref: ENT 25991) in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Dezember 2023.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Mephosfolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Mephosfolan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2023 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Mephosfolan in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ C. Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-68441-8, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Candidate Chemicals to CRC. Secretariat of the Rotterdam Convention, abgerufen am 18. Dezember 2023.
  7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mephosfolan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 19. Dezember 2023.
  9. ↑ Ahmed K Salama: Lactational Exposure to Pesticides: A Review. In: Toxicology: Open Access. Band 03, Nr. 01, 2017, doi:10.4172/2476-2067.1000122.