Methoxybenzaldehyde

Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

Vertreter

Methoxybenzaldehyde
Name	2-Methoxybenzaldehyd	3-Methoxybenzaldehyd	4-Methoxybenzaldehyd
Andere Namen	o-Methoxybenzaldehyd	m-Methoxybenzaldehyd	p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	135-02-4	591-31-1	123-11-5
PubChem	8658	11569	31244
FL-Nummer	05.129	05.158	05.015
Summenformel	C8H8O2
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig
Kurzbeschreibung		gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch	gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Dichte	1,127 g·cm−3	1,12 g·cm−3	1,12 g·cm−3
Schmelzpunkt	34–40 °C	3–4 °C	0–2 °C
Siedepunkt	238 °C	230–233 °C	247–249 °C
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether
GHS- Kennzeichnung	Achtung	keine GHS-Piktogramme	Achtung
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze	361fd​‐​412
	261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338	keine P-Sätze	202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501

Vorkommen

2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor. 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums. 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum, im Ostasiatischen Riesenysop, Fenchel, Echtem Sternanis und Anis nachgewiesen werden.

Derivate

Derivate mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe sind das Vanillin, das Isovanillin und das ortho-Vanillin. Die von den Methoxybenzaldehyden abgeleiteten Benzylalkohole sind die Methoxybenzylalkohole, die analogen Carbonsäuren die Methoxybenzoesäuren.

Weblinks

Commons: Methoxybenzaldehyde – Sammlung von Bildern

• Patent US4515987A: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde. Angemeldet am 26. Juni 1984, veröffentlicht am 7. Mai 1985, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Richard M. Boden et Al.‌

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 3-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 4-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 4 Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2026 (PDF).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Eintrag zu o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 28. Dezember 2019.
6. ↑ O-ANISALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
7. ↑ 3-METHOXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
8. ↑ P-METHOXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
9. 1 2 3 4 P-ANISALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.