Methyclothiazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyclothiazid
Andere Namen	6-Chlor-3-(chlormethyl)-3,4-dihydro-2-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid
Summenformel	C9H11Cl2N3O4S2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-172-2
ECHA-InfoCard	100.004.703
PubChem	4121
ChemSpider	3978
DrugBank	DB00232
Wikidata	Q6823919
Eigenschaften
Molare Masse	360,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,683 g·cm−3
Schmelzpunkt	225 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, Chloroform und Benzol; gering löslich in Methanol; löslich in Aceton und Pyridin;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyclothiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiaziddiuretika.

Gewinnung und Darstellung

Methyclothiazid kann durch mehrere bekannte Verfahren gewonnen werden.

Synthese von Methyclothiazid

Eigenschaften

Methyclothiazid ist ein geruchloses, weißes, kristallines Pulver, das gering löslich in Wasser ist. Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pbca (Raumgruppen-Nr. 61)Vorlage:Raumgruppe/61.

Verwendung

Methyclothiazid wird in der Medizin als Diuretikum und Antihypertensivum eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Methyclothiazid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).
1 2 H. Zhou, N.-H. Hu, Z.-G. Li, Y.-L. Dou, J.-W. Xu: Methyclothiazide: a hydrogen-bonded layer structure. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 62, Nr. 7, 2006, S. o3009–o3010, doi:10.1107/S1600536806016977 (iucr.org).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. 85. Auflage. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Samuel H. Yalkowsky: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-49039-6, S. 1378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ P. H. List, Ludwig Hörhammer: Hagers Handbuch. Chemikalien und Drogen (H-M). Springer Berlin Heidelberg, 1976, ISBN 978-3-642-65643-9, S. 828 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ K. Florey (Hrsg.): Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Elsevier Science, 1976, ISBN 978-0-08-086100-5, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Gpatindia: METHYCLOTHIAZIDE Synthesis, SAR, MCQ,Structure,Chemical Properties and Therapeutic Uses, abgerufen am: 29. März 2024.
↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M. Hochadel (Hrsg.): The AARP Guide to Pills. Sterling Pub., 2005, ISBN 978-1-4027-1740-6, S. 613 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ F.W. Ahnefeld: Arterielle Hypertonie. 2. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, 1984, ISBN 978-3-662-00760-0, S. 694 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Methyclothiazid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).

[H._Zhou-2] 1 2 H. Zhou, N.-H. Hu, Z.-G. Li, Y.-L. Dou, J.-W. Xu: Methyclothiazide: a hydrogen-bonded layer structure. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 62, Nr. 7, 2006, S. o3009–o3010, doi:10.1107/S1600536806016977 (iucr.org).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. 85. Auflage. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Samuel_H._Yalkowsky-4] Samuel H. Yalkowsky: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-49039-6, S. 1378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P._H._List,_Ludwig_Hörhammer-5] P. H. List, Ludwig Hörhammer: Hagers Handbuch. Chemikalien und Drogen (H-M). Springer Berlin Heidelberg, 1976, ISBN 978-3-642-65643-9, S. 828 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] K. Florey (Hrsg.): Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Elsevier Science, 1976, ISBN 978-0-08-086100-5, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[gpatindia.com-7] Gpatindia: METHYCLOTHIAZIDE Synthesis, SAR, MCQ,Structure,Chemical Properties and Therapeutic Uses, abgerufen am: 29. März 2024.

[Dict-8] The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] M. Hochadel (Hrsg.): The AARP Guide to Pills. Sterling Pub., 2005, ISBN 978-1-4027-1740-6, S. 613 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[F.W._Ahnefeld-10] F.W. Ahnefeld: Arterielle Hypertonie. 2. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, 1984, ISBN 978-3-662-00760-0, S. 694 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).